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2011第十二章含氮化合物5.ppt

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2011第十二章含氮化合物5

根据碳架分类: 脂肪族硝基化合物 脂环族硝基化合物 芳香族硝基化合物 根据硝基数目分类:一硝基化合物 多硝基化合物 2. 1H-NMR谱 α-H δ=4.28 ~ 4.34 伯、仲 N—O 1545~1565 cm-1 1360~1385 cm-1 叔 N—O 1530~1545 cm-1 1340~1360 cm-1 芳香 N—O 1500~1550 cm-1 1290~1365 cm-1 (1)互变异构现象 (2)α-H 的缩合反应 2、还原反应 b. 在强还原剂作用下还原成伯胺 (3)多硝基苯的部分还原 (控制还原剂用量) 3、硝基对苯环的影响 (1) 对芳卤亲核取代的影响 (2) 对苯甲酸脱羧的影响 (3) 对酚酸性的影响 (一)、腈类概述 (二)、腈的结构 (三)、腈的物理性质 1. 沸点 3.光波谱 (四)、腈的化学性质 1. 加氢反应:(H2/Ni , Na/C2H5OH , LiAlH4 ) 2. 水解与醇解 3. 与格利雅试剂反应 (五)、腈的制法 1.卤烃氰解 2.重键加HCN 1. 按R分类 脂肪胺 芳胺 2. 按NH3中N被取代的程度分类 伯胺 R-NH2 仲胺 R1R2NH 叔胺 R1R2R3N 季铵盐 R1R2R3R4N+X- 二、结构与构型 1. 结构 2. 构 型 3. 烯胺-亚胺的互变异构 三、一般物理性质 1.沸点 2.溶解度 3.气味 4. 毒性 四、光波谱性质 1. IR谱: N-H 3300~3500 1580~1650 666~909 C脂-N 1020~1250 C芳-N 1250~1380 1. 硝基化合物还原 也可制备仲、叔胺和季铵化合物 3. 醛或酮的氨化还原 4. 含C-N重键化合物的还原 5. 酰胺降级反应 6.盖布瑞尔合成法(Gabriel Reaction) 实验室中制备纯净的伯胺 1. 脂肪胺 2. 芳香胺 练 习 比较下列物质水溶液碱性强弱顺序: 1. (A) 苯胺, (B) 三甲胺,(C) 甲胺, (D) 二甲胺, (E) 氨水 2. (A) 苯胺, (B) 二苯胺 , (C) 三苯胺,(D) N-甲基苯胺, 二、氮上的烃基化反应 三、氮上的酰基化反应 1. 与酰基化试剂反应,生成酰胺 2. 胺与磺酰化试剂反应,生成相应的磺酰胺 四、与亚硝酸的反应 1. 伯 胺 3. 叔 胺 五、芳胺环上的取代反应 1. 卤代 2. 硝 化 4. 芳香叔胺的酰化反应 3. 霍夫曼热消除反应 2. 已知某五元环状化合物①经下列步骤可生成二烯烃⑦: 第 2 题解答: ① ④ 三、重氮盐的制备 (一)、放氮反应 1. 取代反应 (2)桑德迈耳反应 (被卤素或氰基取代) 放氮反应总结: (二)、留氮反应 1. 偶合反应 2. 还原反应 1. 比较下列重氮盐进行偶联反应活性大小: 本 章 作 业 P 480-484 : 12-1, 12-4, 12-8, (3) (4) 12-9, (3) (5) 1. 排列下列化合物的酸性: 4 3 2 1 1 2 3 4

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