实验2-乙酰苯胺合成-杨罗.ppt

* 有机化学实验 实验二： 乙酰苯胺的合成 熟悉苯胺乙酰化反应的原理和方法。 掌握通过重结晶提纯产物的原理和实验操作。 了解乙酰苯胺类化合物的用途。 一、实验目的 二、背景介绍 乙酰苯胺 乙酰苯胺(N-phenylacetamide)，白色有光泽片状结晶 或白色粉末，乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作 止痛剂和退热剂。 结构式 三维模型 Lipitor：降血脂 泰诺林： 退热、止痛 Duragesic：慢性疼痛 二、背景介绍 三、乙酰化反应的方法 传统合成方法: 受限 较贵 高 乙酰氯 受限 较贵 中 乙酸酐 易得 便宜 低 冰醋酸 来源 价格 反应活性 试剂 主反应 副反应 反应机理 实验原理 如何减少副反应？ 方法一 方法二 减少乙酐的使用量 滴加乙酸酐，反应条件温和 问题 1： 实验原理 问题 2 苯胺、乙酸酐和水哪个应该先加？ 问题 3 原料苯胺为什么要纯化?如何纯化？ 副反应 苯胺易氧化，加锌粉蒸馏。 四、主要试剂和实验装置 主要试剂 苯胺，b.p. 138-140 oC, Mr. = 93.13, d = 1.02 4 mL（4.10 g ，44 mmol ） 醋酐，b.p. 183-184 oC, Mr. = 102.09, d = 1.08 4.5 mL（4.94 g，48 mmol） 水， 120 mL 四、主要试剂和实验装置 水的量？ 苯胺，4 mL（4.10 g ，44 mmol ） 醋酐，4.5 mL（4.94 g，48 mmol） 产物，6.73 g 乙酰苯胺在水中的溶解度： 25 oC 50 oC 80 oC 100 oC 0.56 g 0.84 g 3.45 g 5.50 g 根据溶解度计算，6.73 g产物刚好可溶于120 m沸水。 包括反应装置和产物纯化装置 （1）反应装置 实验装置 四、主要试剂和实验装置 酰化—热溶—(脱色)—热滤—冷析—抽滤 五、实验步骤 酰化—热溶—(脱色)—热滤—冷析—抽滤 1 加入物料： 向洁净的250 mL磨口锥形瓶中，加入120 mL水，用量筒准确量取 4 mL苯胺，在摇晃的同时，用滴管分数次加入4.5 mL乙酸酐。室温反应5 min。 注意：为什么要分数次加入乙酸酐？ 2 升温反应： 将锥形瓶固定于铁架台，连接冷凝管(水)，加入几粒沸石，加热包缓慢加热至沸腾，并保持5 min。 3活性碳脱色： (接上)移去加热包，倒数毫升溶液于小烧杯内(作比较用),放置一旁冷却。 加0.5g活性碳到锥形瓶中(千万不能将活性碳加入到沸腾的溶液中?), 摇晃溶液并再次加热至微沸5min。 4 热过滤： 预先准备好保温漏斗和折叠滤纸，将上述微沸溶液趁热过滤，洁净的烧杯接收。 酰化—热溶—(脱色)—热滤—冷析—抽滤 五、实验步骤 折叠滤纸 酰化—热溶—(脱色)—热滤—冷析—抽滤 五、实验步骤 *