第17章糖类.pptVIP

* * * * 糖（saccharide）——是一类多羟基醛（或酮）、或通过水解能产生这些醛、酮的物质。(编号时遵循醛或酮的编号方法) 定 义 D-葡萄糖 D-果糖 甘油醛 1,3-二羟基丙酮 (最简单的醛糖) (最简单的酮糖) 分 类 单糖 低聚糖 多糖 最简单的糖,不能再被水解成更小的糖分子 由2～9个单糖脱水聚合而成 由多于9个单糖脱水聚合而成 第一节 单 糖 分 类 根据分子中优先官能团，分为醛糖（多羟基醛）和酮糖（多羟基酮）。 根据所含碳原子数，分为三碳糖、四碳糖……九碳糖 糖分子中羟基被氨基或氢原子取代后，分别称为氨基糖和脱氧糖。 1 2 3 命 名 1. 链状结构及费歇尔(Fischer)投影式 一般的单糖碳链都是直链结构，并含多个手性碳，有多种异构体。常用Fishcer投影式表示糖的链状结构。 主碳链竖向排列，氧化程度较高的一端在上；标出上、下两端的基团。 水平方向的横线表示羟基，为其它基团时则写出基团；水平方向连接的氢省略不标出。 1 2 Fischer投影式 D-葡萄糖 2. 命 名 常用俗名，同时标明构型，一对对映体有同一名称，非对是映体有不同名称。 差向异构体——有多个手性碳的非对映异构体，彼此之间仅有一个手性碳的构型不同，其余构型都相同者，称为差向异构体。 L-葡萄糖 D-葡萄糖 D-阿洛糖 差向异构体 常见的单糖 L-阿拉伯糖 D-木糖 D-核糖 五碳醛糖 六碳醛糖 D-葡萄糖 D-甘露糖 D-半乳糖 六碳酮糖 D-果糖 L-山梨糖 甲基五碳醛糖 L-鼠李糖 去氧糖/氨基糖 2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖 构型的表示 D/L标记法：将单糖中编号最大的手性碳（即离羰基最远的手性碳）的构型与D-甘油醛的C2构型进行比较，构型相同的糖为D-构型，相反的糖为L-构型。 D-甘油醛（C2—R型） 葡萄糖 D- 单糖具有环状半缩醛（酮）结构，其环状结构常用Haworth透视式表示。 3. 环状结构及哈沃斯（Haworth）透视式 Fischer投影式向Haworth透视式的转变 α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖 α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖 端基差向异构体——单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原子称为端基碳，形成的一对异构体称为端基差向异构体。有α、β二种构型。 端基 差向异构体 构型的表示 1 2 3 4 5 6