第6章醇酚醚.pptVIP

醇:羟基直接与脂肪烃基相连的是醇类化合物。 第一节 醇 根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。 CH3CH2CH2OH 命名芳香醇时，将芳环看作取代基。 命名多元醇时，主链应包含尽可能多的羟基。 二．醇的物理性质 状态 C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体C5-C11为油状液体， C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。 醇含有羟基，分子间可以形成氢键， 所以醇的沸点高于分子量相近的烃，也高于分子量相近的卤代烃。 羟基能与水形成氢键，是亲水基团， 所以，C1-C2的一元醇，可与水任意混溶。 C4-C9的一元醇，由于烃基在分子中的比例增大，烃基又是不溶于水的疏水基团，所以，在水中的溶解度迅速降低。 C10以上的一元醇则难溶于水。 三．醇的化学性质 不同烃基结构的醇与活泼金属反应的活性次序为： 水 ＞ 甲醇 ＞ 伯醇 ＞ 仲醇 ＞ 叔醇 （H2O ＞ CH3OH ＞ RCH2OH ＞ R2CHOH ＞ R3COH） 醇的酸性比水弱，其共轭碱烷氧基（RO―）的碱性就比OH―强，所以醇盐遇水会分解为醇和金属氢氧化物： RCH2ONa + H2O—→RCH2OH + NaOH （2）与无机含氧酸的酯化反应 第二节 酚 羟基（—OH）直接与芳基相连的化合物是酚。 芳环上连有羧基、磺酸基、羰基、氰基等，则酚羟基作为取代基。(p151) 二、酚的物理性质(p151) 大多数酚为结晶性固体，仅少数烷基酚为液体。 纯的酚类无色，氧化后呈红色或红褐色。 酚类化合物在水中有一定的溶解度。 分子间氢键的形成，使酚类化合物的沸点较高。 对称性大的酚，其熔点比对称性小的酚要高。 邻位上有氯，羟基，硝基的酚，由于可以形成分子内氢键，降低了分子间的缔合程度，所以它们的沸点都比间位和对位异构体低。 苯酚的主要化学性质 芳环上取代基的性质对酚的酸性影响 苯酚的硝化 酚的化学性质 : 第三节 醚 两个烃基通过氧原子相连而成的化合物是醚。 通式为： R—O—R’、R—O—Ar、Ar—O—Ar’ —O—称为醚键，是醚的官能团。 命名 二、醚的物理性质 （自学） 2．醚键的断裂 四．个别化合物 1．环氧乙烷 环氧乙烷的制备 2．冠醚 醇不能与氢氧化钠溶液反应，而硫醇能溶于氢氧化钠溶液生成硫醇钠。 但硫醇的酸性比碳酸弱 ，能溶于碳酸钠溶液 。 硫醇能与砷、汞、铅、铜等重金属离子形成难溶于水的硫醇盐溶液。 硫醚、亚砜和砜 二甲（基）醚 二乙（基）醚 二苯醚 普通命名法：在两个烃基后加“醚”字 甲基异丙基醚 乙基乙烯基醚 苯乙醚 两个烃基不相同时，脂肪醚将小的烃基放在前面，芳香醚则把芳基放在前面 β—萘甲醚 系统命名法：较长链为母体，有不饱 和烃基时，选择不饱和度较大的烃基为母 体，烃氧基为取代基。 1－甲氧基丁烷 1，2－二甲氧基乙烷 3－乙氧基己烷 3－乙氧基－1－丁烯 对三、四元环环醚,以“环氧某烷”来命名。 1, 2-环氧丙烷 2-甲基-1,3-环氧丁烷 1,4-环氧丁烷（四氢呋喃） 1,4-二氧六环 用杂环化合物来命名更大的环醚 多元醚：首先写出多元醇的名称，再写出另一部分烃基的数目和名称，最后加上“醚”字。 乙二醇二乙醚 2-乙氧基戊烷 3-甲氧基苯酚 甲醚和甲乙醚是气体，其余为无色液体。 醚的沸点比相应分子量的醇、酚低得多。如：（正丁醇b.p.117.30C,乙醚34.50C）。 原因：由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。 醚同相同碳原子的醇在水中的溶解度相近。 因为醚分子中氧原子仍能与水分子中的氢原子生成氢键。 醚在H2O中的溶解度比不能形成氢键的烷烃大。 三、醚的化学性质 1． 盐的生成 除某些环醚外，醚是一类很稳定的化合物，与活泼金属、碱、氧化剂、还原剂等不反应。 盐可溶于冷的