高中化学选修3,4 Microsoft Word 文档.docVIP

化学有机物总结 一、物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 ①：甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 ②：乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 ③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 ④：乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。。。） 注：无水CuSO4验水（白→蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色放大量热四、酸性KMnO4溴水 烷：都不褪色 烯炔：都褪色（前者氧化后者加成） 苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 ①：烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅装置壁上有油状液体 注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 ②：烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n （单体→高聚物） 注：断双键→两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 ③炔：基本同烯。。。 ④：苯：1.1、取代（溴） ◎（苯环）+ Br2 →（Fe或FeBr3）→◎（苯环）-Br + HBr 注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝回流导气 防倒吸 NaOH除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1.2、取代——硝化（硝酸）◎（苯环） + HNO3 →（浓H2SO4,60℃）→◎（苯环）-NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯 50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒 1.3、取代——磺化（浓硫酸） ◎ （苯环）+ H2SO4(浓) →（70－80度）→◎（苯环）-SO3H + H2O 2、加成 ◎（苯环） + 3H2 →（Ni,加热）→○（环己烷） ⑤：醇：1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 钠密度大于醇反应平稳 {cf.}钠密度小于水反应剧烈 2、消去（分子内脱水） C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂） 4、催化氧化2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味 ⑥：酸：取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体） 注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化脱水吸水 饱和Na2CO3：便于分离和提纯 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水