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有机化合物结构的测定 第二课时 第三章 第二节 学习目标 1、掌握分子不饱和度的计算； 2、掌握鉴定单官能团化合物分子中的官能团种类的化学检验方法； 3、初步了解光谱分析； 4、了解有机物分子测定的一般步骤和程序。 二、有机化合物结构式的确定 有机化合物分子式 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器分析图谱 1、有机化合物分子不饱和度的计算 （1）不饱和度的概念：（又叫缺氢指数） 饱和链状烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它的分子中每减少2个碳氢键，同时必增加一个碳碳键，该碳碳键可能是碳碳双键，也可连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母“Ω”表示) 体会不饱和度的定义,思考下列问题: （1）若只有C和H两种元素,总结不饱和度的计算公式？ （2）几种常见官能团的不饱和度？ （3）若有机物中有X O N原子如何处理？ 不饱和度计算公式： 分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)/2 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳 碳双键 一个碳 碳叁键 一个羰基 一个氰基（-CN） 一个脂环（碳环） 一个苯环 1 1 1 2 4 2 （要熟记） ∴不饱和度可以为测定分子结构提供是否含双键、三键或碳环等信息 若有机物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子；则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数。 简称：卤加氮减氧不算 (1) C3H6 C2H2 C7H8 C2H6O Ω=1 Ω=2 Ω=4 Ω=0 计算下列分子的Ω (2) C2H4Cl2 C3H3Cl C8H5Br3 C6H5Cl Ω=0 Ω=2 Ω=5 Ω=4 (3) C5H9N HCN C6H5NO2 C9H10NO2Cl Ω=2 Ω=2 Ω=5 Ω=5 思考：分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系? 总结:分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系 1、 若Ω=0， 2 、若Ω=1， 3、若Ω=2， 4、若Ω≥4， 某链烃的分子式为C200H200 ，则分子中 含有的碳碳叁键最多为 个. 课堂练习 50 说明分子是饱和链状结构 说明分子中有一个双键或一个环； 说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或有两个环； 说明分子中很可能有苯环。 （２）一些官能团的化学检验常用方法（熟记） 可能官能团 的种类 试剂 判断依据 卤素原子 醇羟基 碳碳双键或 碳碳叁键 酚羟基 醛基 溴的CCl4溶液 KMnO4(H+)溶液 NaOH溶液、HNO3溶液、AgNO3溶液 金属钠 FeCl3溶液 溴水 银氨溶液 新制Cu(OH)2悬浊液 红棕色褪去 紫色褪去 有沉淀产生 有氢气放出 显紫色 有白色沉淀 有银镜生成 有砖红色 沉淀产生 官能团种类 试剂 判断依据 羧基 （-COOH) 硝基 （-NO2) 氰基 （-CN) NaHCO3溶液 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 有CO2气体放出 1分钟内溶液由淡绿色变红棕色 稀碱水溶液、加热 有氨气放出 沉淀溶解 氢氧化铜悬浊液 2、确定有机化合物的官能团 ∵官能团决定物质的特殊性质， ∴通过定性或定量实验来确定其分子结构 （1）常用的定性实验 ①能发生银镜反应或与新制Cu (OH)2悬浊液反应的： 分子中含有-CHO的，如：醛类，HCOOH、甲酸 某酯、葡萄糖，麦芽糖。 ②与Na钠反应H2的： 分子中含有－OH或－ COOH。如醇、酚、羧酸等。 ③与NaOH等强碱反应的： 有酸性基团的（－COOH或酚羟基）如：酚、羧酸。 酸、卤代烃或分子中含 ④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物： ⑤能氧化成醛或羧酸的醇 能氧化成酮的醇 ⑥能使溴水或Br2的CCl4溶液因反应而褪色： 烯 烃、炔烃、苯酚等物质 ⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、苯酚及含－CHO的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ⑧能发生显色反应的： 苯酚与FeCl3显紫色、蛋白质与浓HNO3显黄色、单质碘遇淀粉显蓝色 分子中必含有 必有－CH2－OH结构 必有－CH－OH结构 随堂测试 1、某化合物A，是一种食品工业调味剂，化学分析，结果如下 ： （1）加入溴的四氯化碳溶液，褪色； （2）加入氯化铁溶液，有显色反应； （3