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有机化学复习课 一、命名或写出结构式 取代基位置名称 + 母体名称 对于一些芳环有固定的编号 注意次序规则，Z/E标记烯烃的构型，R/S标记旋光化合物的构型 注意双环化合物的命名 注意杂环化合物的命名 三、选择题 比较化合物的沸点 同一种化合物：分子量越大沸点越高，分子量相同，支链越多，沸点越低 分子量相近的不同化合物：羧酸醇醛、酮醚，烃类 比较化合物的溶解度 同一种化合物：烃基链越大，溶解度越低，一般芳香族化合物不溶或难溶于水。-OH数目多易溶于水 分子量相近的不同化合物：羧酸，醇醛、酮醚烃类 比较各种构象的稳定性 全交叉式部分交叉式部分重叠式全重叠式 椅式构象船式构象 取代基越多占据平伏键越稳定，不能保证所有取代基在平伏键上，则较大取代基占据平伏键较稳定 比较碱性： 醇钠季铵碱脂肪胺氨芳胺酰胺 若芳胺苯环上连有吸电子基，碱性减弱，反之，碱性增强 结构特点： 具有顺反异构体的结构特点： 能与Ag(NH3)2NO3反应生成沉淀的炔烃为：链端炔烃 能发生碘仿反应的结构为：甲基酮，乙醛，CH3CH(OH)- 能与重氮盐发生偶联反应的结构为：芳胺和酚类 能与溴水反应生成沉淀的是：苯酚和苯胺 …… 某些试剂及某些化合物 四、鉴别题 烯烃 用溴水鉴别，由红棕色变成无色。 用KMnO4 ，由紫红色变成棕褐色沉淀。 炔烃 炔烃鉴别方法同烯烃。 末端炔：加Ag(NH3)2NO3 生成白色沉淀；加Cu(NH3)2Cl 生成棕红色沉淀。 卤代烃 用AgNO3/C2H5OH ，可生成AgX 沉淀 卤代烯烃的三种类型与AgNO3 醇溶液反应的速度不同。 醇 加金属Na有氢气放出（低级醇） 伯、仲、叔醇可用卢卡斯试剂（无水ZnCl+HCl）鉴别，出现浑浊的快慢不同。 加KMnO4，伯醇和仲醇褪色。 某些醇还可以用碘仿反应鉴别。 醚：可溶于硫酸。 酚 加NaOH，再加H2CO3，由浑浊变澄清再变浑浊。 与FeCl3的显色反应： 与溴水作用生成白色沉淀 醛、酮 用2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀。 醛与托伦试剂作用，生成银镜；与斐林试剂作用，有砖红色沉淀生成。（注意：芳香族醛只能被托伦试剂氧化而不能被斐林试剂氧化） 与饱和的亚硫酸氢钠作用，有白色晶体生成。（仅限于大多数醛和脂肪族甲基酮） 碘仿反应（I2 + NaOH），可鉴别具有 CH3—CO— 结构的醛和酮以及具有CH3—CH（OH）— 结构的醇。有黄色的碘仿生成。 羧酸： 可利用其酸性（与NaHCO3 反应，有气泡放出）。注意甲酸的特殊结构，既有醛的性质又有酸的性质。 β-二羰基化合物：能使FeCl3显色 胺 胺可溶于酸。 苯胺与溴水作用可生成白色沉淀。 伯胺的异腈反应，有恶臭味。 与HNO2作用：伯胺放出气体，仲胺生成黄色油状物，叔胺无特殊现象 磺酰化反应：试剂：苯磺酰氯、NaOH，伯胺溶解，仲胺沉淀，叔胺分层 五、合成题 典型的合成方法 由简单末端炔烃制取高级炔烃（碳链增长） 由芳烃定位基的定位效应制取多取代芳烃 六元环状化合物的合成（双烯合成反应） 混合醚的合成（威廉逊合成法） 多一个碳的羧酸合成法（两条路） α-羟基酸的合成法 丙二酸二乙酯合成法（可用来合成 RCH2COOH 及 RCH（R’）COOH） 乙酰乙酸乙酯合成法（可制取丙酮、CH3COCH2R、CH3COCH（R）R’） 与格氏试剂有关的合成法 由重氮盐制备各种化合物 羟醛缩合 有机化合物的相互转变 * 系统命名法 1. 取代基+母体 2. 选主链并编号 从靠近支链的一端将主链进行编号 “最低系列”原则：（顺次逐项比较各编号系列，最先遇到的位次最小者定为最低系列）。 两端编号相同时，从较小取代基一端编号。 3. 命名取代基 先小后大，同基合并 大小次序遵循“次序规则” 位置(1, 2, 3……)， 数目(一, 二, 三……) 3-甲基-5-乙基庚烷 若有多个最长链，应选“取代基最多”的最长链为主链。 2, 3-二甲基-4-异丙基己烷 2, 3, 5-三甲基-4-乙基己烷 二、完成反应式 烯烃： 亲电加成：加HX，H2O，HOX等遵循马氏规律 加HBr有过氧化物效应 α-H的取代：与Cl2高温下发生α-H的取代 炔烃和二烯烃 亲电加成： 亲核加成： 二烯烃的1,4加成： 二烯烃的双烯合成：（也用于合成六元环状化合物） 脂环烃 卤代： 小环的加成： 环的破裂发生在含氢最多的碳和含氢最少的碳之间，并且加成方向遵循马氏规律 芳烃 亲电取代： 侧链的氧化： 当苯环上有强吸电子基时难反应 卤代烃 亲核取代： 消去：查依采夫规则 与Mg的反应：格氏试剂 醇和醚 醇羟基被卤素取代： 消去：反应条件 遵循査依采夫规律 氧化和脱氢： 醚氧键的断裂： R-OH