有机化学基础 §3-3 羧酸和酯 教案.docVIP

有机化学基础 § 3 烃的含氧衍生物 教案 §3-3 羧酸和酯 一、羧酸 1、概念和分子组成结构 (1)羧酸—由烃基和羧基相连而构成的有机物。 特例： 俗称“蚁酸” (2)分子组成：饱和一元脂肪酸：CnH2nO2(n≥1) 示性式：CnH2n+1COOH (n≥0) 注意：饱和一元脂肪酸的Ω=1 (3)分子结构：C=O键类似C=C，键角为120°，例如： (4)类别 按烃基：脂肪酸、脂环酸、芳香酸 按羧基数：一元酸、二元酸、多元酸 例如： (5)同分异构体：碳链异构和官能团异构(羧酸-酯-二元脂环醇……) 练习：写出C5H10O2的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。 讲解：C4H9COOH 设问：戊酸如何变换成为丁酸甲酯？ 讲解：与羧羟基上的氢原子互换(1)物理性质： 乙酸为无色液体，有强烈刺激性气味，(16.6℃、117.9℃)，与水和乙醇混溶(?)。 讲解：纯净乙酸易凝固为冰一样的晶体，故称冰乙酸。 讲解：随着碳原子数的增加，羧酸的熔沸点升高，水溶性下降。高级脂肪酸均 难溶于水。 读书：P61资料卡片—羟基酸、氨基酸(2)化学性质 ①弱酸性： 酸性：CH3COOH H2CO3 C6H5OH H2O C2H5OH 碱性：CH3COONa＜NaHCO3＜C6H5ONa＜Na2CO3＜C2H5ONa 例如： 设问：等温度、等物质的量浓度的下列溶液，碱性由强到弱的顺序为： ①CH3COONa②Na2CO3③NaHCO3④C6H5ONa⑤C2H5ONa 注意：Na为离子键，故钠与乙酸、苯酚、乙醇的反应视为置换反应。29L1+B ②取代反应 A、酯化反应 规律： 讲解：从醇的角度看： 从酸的角度看： 可以这样来看： B、分子间脱水生成酸酐 例如： 讲解：羧酸酐与醇的酯化反应为不可逆反应： 设问：生成乙酸某酯后，酯的式量是多少？ 讲解：—每一次酯化后，产物的式量比原来的醇增加42。 讨论：乙二酸和乙二醇反应可以生成什么酯？ 讲解： 讨论：5-羟基戊酸反应可以生成什么酯？ 讲解： 3、乙酸的制法用途 (1)生产： ① 或者： (2)用途：调味品、饮料、原料 二、酯类 1、概念和分子组成结构 (1)酯类—羧酸分子中的羟基被烃氧基取代后的产物。 (2)分子组成：饱和一元脂肪脂肪酯：CnH2nO2(n≥2) 注意：饱和一元脂肪酸的Ω=1 (3)分子结构：C=O键类似C=C，键角为120°，例如： (4)酯在自然界的存在 读书：P62上、图3-18 2、酯的性质 (1)物理性质： 低级酯是具有芳香气味的液体，均比水轻且难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)化学性质 ①取代反应—酯的水解 A、酸催化或酶催化 规律： 讲解：从水的角度看：–OH与R1CO–(酰基)结合，–H与–OR2(烃氧基)结合。 B、碱催化—皂化反应 规律： 总式： 注意：不可逆反应！反应比酸催化更快。 例题：1mol下列有机物与NaOH溶液反应时，消耗NaOH最多的是 。 注意：酯水解产物是醇还是酚—继续与NaOH反应 例题：DX30L3+B 讨论：“对称”的酯— 讲解： 讨论：具有 (R为烃基或氢原子)结构的有机物称为“羧酸