第十八章杂环化合物分解.pptVIP

* ５ 嘧啶及其衍生物 嘧啶是1,3-位各为一个氮原子的六元杂环化合物。 嘧啶的碱性比吡啶弱得多，亲电取代反应也比吡啶更难，原因是氮原子的吸电子作用。 * 脲嘧啶 胸腺嘧啶 胞嘧啶 嘧啶本身不存在于自然界，但它的衍生物在自然界分布很广，脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶是遗传物质核酸的重要组成部分。 * 喹啉 吲哚 嘌呤 quinoline indole purine 常见的稠环化合物 * １ 吲哚 色氨酸 β-甲基吲哚 吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。 P 201-205 （粪臭素） * 5-羟基色胺 β-吲哚乙酸 脑白金 植物生长调节剂 调节人的思维活动 * 吲哚的化学性质和吡咯相似，具有极弱的碱性，吡咯环比苯环活泼，亲电取代反应发生在β-位。 * Vilsmeier甲酰化反应： * ２ 喹啉 (1) 结构和性质 喹啉的亲电取代反应发生在电子云密度较大的苯环上，取代基主要进入5或8位。 亲核取代主要发生在吡啶环的2或4位。 P 209－211 * 亲电取代： * 亲核取代： 氧化反应： 还原反应： * (2) 合成 喹啉及其衍生物的合成，常用Skraup法。 原料：苯胺和甘油； 脱水剂：浓硫酸； 氧化剂：硝基苯。 实际操作为一次投料，但反应是分步进行的。 * 反应的过程为： 重点 * 选择不同的苯