高等有机化学第二章立体化学课稿.ppt

第二章 立体化学 一、物质的旋光性与手性 一个旋光性的分子一定是手性的，反之亦然。但在一些测量条件下，有些手征分子的旋光性可能非常小，以至无法与零相区别。在这种情况下，可以在另一个波长上测定，得出较大的旋光度。 三、旋光化合物的分类 1、含碳原子手性中心的化合物： 连在sp3碳上的取代基按四面体方式取向，当具有四个不相同的取代基时，分子是手性的，我们把这个碳原子称为手性中心。如2-丁醇。不是手性的分子叫做非手征的。 2、含杂原子手性中心的化合物： 如含硫、氮、磷手性中心，四价或三价 角锥体翻转所需要的活化能较高，能将对映异构体分离。 立体异构体的数目 第二节 外消旋体的拆分 拆分是把一个外消旋混合物分离成其具光学活性的组分的过程。 用一个旋光性试剂（拆分剂）来处理对映异构体混合物，使其转变为非对映异构体混合物，然后利用非对映异构体的沸点、溶解度等性质的差异，通过蒸馏或重结晶而使其分离， 一、常用的拆分方法： 晶体机械分离法 形成和分离非对映立体异构体 微生物或酶作用拆分法 色谱分离法 等等 1、晶体机械分离法 原理: 某些外消旋混合物中的（＋）－和（－）－对映体自发地形成可分辨的宏观晶体，那么在放大镜的帮助下借助镊子之类的工具来分离。 适用范围：外消旋混合物，且两对映体晶体的区别可被看出来。 优缺点：直接；过于繁琐，不能应用于外消旋化合物为无定形固体的情