有机化学-第十六章脂类答题.ppt

* * 水解时能生成脂肪酸的天然产物称为脂类。 脂类包括：油脂、类脂等。 第一节 油脂 油脂和蛋白质、碳水化合物一样，都是营养中不可缺少的成分。 油脂 脂肪 油 室温下为固体或半固体 室温下为液体 第十六章 脂类 油脂是由甘油和脂肪酸生成的。 甘油为三元醇，可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸脂。 单纯甘油酯：由甘油与同一种脂肪酸生成的。 混合甘油酯：由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。 天然油脂主要为混合甘油酯的混合物。 例： （单纯甘油酯） 三软脂酸甘油酯 一、命名 （混合甘油酯） α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸甘油酯 甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三酸脂。 甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。 天然油脂中含多种脂肪酸，甘油三羧酸脂的可能异构体的数目很大，因此，油脂实际上是很复杂的化合物。 脂肪酸 天然产物水解得到的脂肪酸有几百种，大多数脂肪酸为 含偶数碳原子的直链羧酸。最常见的链长为C（16）、C（18）、C（20）C（22）。 软脂酸(十六酸） 硬脂酸（十八酸） 花生酸 山俞酸 月桂酸 肉豆蔻酸 不饱和脂肪酸：主要是含一个或多个双键，构型常为顺式， 但反式烯酸和炔酸也存在。第一个双键的位置大都在C9-C10 之间。 （Z）– 9 – 十八碳烯酸 油酸 （E）– 9 – 十八碳烯酸 反油酸 （Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥 酸 多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。 （Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。 高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。 动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。 工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。 前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20）羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系列中C（9）上为羟基。 例： 前列腺素E1，PGE1 前列腺素F1a，PGF1a 前列腺素在极低的浓度下就有很强的生理效应，可用作药物。 油脂 二、性质 1.物理性质 不溶入水，相对密度小于1，没有固定的熔点。 2.化学性质 水解，加成（加氢、加碘），干化，酸败 皂化值：在油脂的分析中，把皂化1克油脂所需要的氢氧 化钾的毫克数，称为该油脂的皂化值。 平均相对分子质量=3*56*1000/皂化值 豆油：189~195 猪油：195~203 奶油：210~230 花生油：185~195 牛油：190~200 碘值：每100克油脂在一定条件下所吸收碘的克数。是分析 油脂不饱和程度的一个重要数据。 油酸：89 亚油酸：181 干化：某些油脂在空气中放置，能形成一层干燥、不透水、有韧性的薄膜。不饱和程度大的容易干化。 酸值：中和1克油脂中所含游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。一般不超过5 第二节 蜡 指高级脂肪酸和高级饱和一元醇所生成的酯。 分为植物蜡和动物蜡，植物的叶和果实表面都有一层蜡，其作用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。 组成蜡的羧酸和醇多数含有C（16）以上偶数碳原子的直链，醇一般为伯醇。十六醇、三十醇等。 第三节 磷脂 由甘油和磷酸生成甘油磷酸。 L-甘油磷酸 甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。 磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。 磷脂酸 卵磷脂 磷脂分子一端为疏水的长碳链，另一端则为亲水的极性基团，在两个水相之间可以形成类脂双层（Lipid bilayer）。构成生物膜双层。 类脂双层 磷脂有极性的一端伸入水相，长链的一端则在双层内部交错配合，稳定地聚集在一起。非极性物质可以透过双层内部从一个水相迁移到另一个水相，而极性物质，特别是K+，Na+，Ca+等则不能透过双层。 卵磷脂是细胞膜的主要成分，细胞膜的结构与类脂双层结构相似，但中间有一些由蛋白质组成的小岛，金属离子在双层的一边与蛋白质络合，经过蛋白质而输送到另一边。 第四节 萜类化合物 差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌中也含有萜类化合物，特别在香精油，松节油中。 萜类化合物，特别是一些含氧衍生物，由于有香气和对哺乳动物的低毒性，是主要的香料和食用香料。 萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的，具有（C5H10）n n=1,2…的组成。链状或环状。 含有2个异戊二烯单位的称单萜。 头 尾 头