有机化学醛酮答题.pptVIP

. . 醛酮的命名 甲醛为气体，C12以下的醛、酮是液体，其余为固体；低碳醛有强烈刺激气味，C6~C14的醛、酮有花果香味。 醛酮的氧原子可以与水形成氢键，因此低级醛酮能与水混溶。 醛酮的化学性质 加HCN，使碳链增长；引入-OH，-CN，用于有机合成。 工业应用： 应用： α-羟基磺酸钠易溶于水，但不溶于饱和的NaHSO3 溶液而析出无色针状结晶，故可定性鉴别醛、脂肪族 甲基酮及八碳原子以下的环酮 应用： ②饱和NaHSO3溶液 现象：生成无色结晶针状结晶 ④ Tollens (土伦)试剂 可区分醛和酮 现象： 出现银镜 醛 问题：能发生碘仿反应的化合物是？ (1) CH3CH2OH (2) CH3CHO (3) CH3CH2CHO (4)CH3CH2CH2OH （二）醇醛(羟醛)缩合反应 在稀碱的作用下， 一个醛的α – H加到另一个醛的羰基氧原子上， α-C则加到羰基C原子上，生成β-羟基醛的反应称为羟醛缩合或醇醛缩合反应 α δ+ + H | δ- δ+ δ+ δ- 3 H 3 CH3-CH=CH-CHO 稀OH- 2 乙醛 β-羟基丁醛 2-丁烯醛 范围:含α-H的醛酮 （一）还原反应 金属催化加氢，催化剂 Pt, Ni, Pd.分子含C＝C，C≡C，NO2等都被还原。 三、氧化和还原反应 类型：醛→伯醇 酮→仲醇 醛酮 醇 醛易被弱氧化剂（银氨溶液、Cu(OH)2等）氧化成酸，酮不易被氧化。 （二）醛的氧化反应 1.与Tollens(土伦)试剂作用： 所有的醛都能反应，酮不能反应。故而，可以用于鉴别醛、酮 2. 与班氏试剂反应：(CuSO4，碳酸钠 , 柠檬酸钠 ) 除芳香醛外，其余的醛都能反应；酮不能发生反应。 可以用于脂肪醛和芳香醛的鉴别。 班氏试剂 △ 砖红色 （－） （－） RCOOH+Cu2O 四、与品红亚硫酸试剂的显色反应 品红亚硫酸试剂，又名希夫（Schiff）试剂。 醛与之作用生成紫红色化合物是鉴别醛、酮的简便方法。 HCHO CHO R Schiff试剂 紫红色产物 H 2 SO 4 褪色 不褪色 故而，可以鉴别甲醛和其它醛。 ◆各种鉴别试剂的比较 黄色晶体 ①羰基试剂2,4-二硝基苯肼，可用于醛、酮的定性鉴定。 只要是醛、酮，皆可反应生成黄色结晶 ③ I2 + NaOH (碘仿反应) 碘仿反应 a.乙醛 b.甲基酮 c.能被其氧化成乙醛或甲基酮的醇的鉴别。 现象：生成特殊气味的黄色结晶 鉴别 醛、甲基脂肪酮和C8以下环酮 ⑤班氏试剂 可区分脂肪醛和(芳香醛+酮) 现象：出现砖红色沉淀 脂肪醛 * 醛基 　 　 醛　　　　　　 酮 醛：烃分子中的H被-CHO取代的化合物,官能团是醛基。 酮：两个烃基通过羰基相连形成的化合物，官能团是羰基。 通式如下： （Ar） 酮基 （Ar） （Ar’） 通式： H(R’) (Ar,H)R C O 醛 酮 C=O R H 醛 R/ R C=O 酮 C=O H 醛基 R≠R/ 混合酮 R＝R/ 单一酮 羰基： 在醛和酮分子中，都含有一个共同的官能团—羰基，故统称为羰基化合物。 醛分子中，羰基至少要与一个氢原子直接相连，故醛基一定位于碳链末端。 酮分子中的羰基与两个烃基直接相连，故羰基必然 位于碳链中间。 分类 按含羰基数目分 一元醛酮 多元醛酮 按含羰基的饱和性分 饱 和 醛 酮 不饱和醛酮 按烃基的类别分 脂肪醛酮 芳香醛酮 Ar-CHO O CH2=CH-C-H = CH3-C-CH2-C-CH3 O = O = O = CH3-C-CH3 分类 1.习惯命名法 醛的习惯命名与伯醇相似，只要把“醇”字改为“醛”字便可。命名酮时，是把羰基所连的两个烃基名称后面加上“酮”字。 异丁醛 酮按所连的两个烃基命名： 二苯酮 2. 系统命名法 醛、酮的系统命名法和醇的系统命名法相似。 选择主链: （1）连有主体官能团羰基 （2）若有双键、叁键，尽量包含。 （3）含碳数多 （4）取代基多 标位次: 主链中碳原