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变化6 有机物A与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下: 5、以下图中的A物质来制取B物质,其他试剂自选,写出有关反应的化学方程式: * 专题: 有机官能团与性质&有机合成 三门峡市一高 毛 锋 主要性质 -COO- -COOH -CHO -OH -OH -X 官能团 酯 羧酸 醛 酚 醇 卤代烃 分 类 烃的衍生物及其官能团的主要化学性质 归纳- 1、水解→醇 2、消去→烯烃 与钠反应、消去、取代、氧化、酯化 弱酸性、取代、加成、氧化、显色 加成(还原)、氧化(银镜及与新制氢氧化铜) 酸的通性、酯化 水解(酸性、碱性水解) 归纳四 常见烃及烃的衍生物的通式 烷烃:CnH2n+2 单烯烃: CnH2n 炔烃: CnH2n-2 苯及苯的同系物: CnH2n-6 一卤代烷: CnH2n+1X 饱和一元醇: CnH2n+1OH或CnH2n+2O 饱和一元醛: CnH2n+1CHO或CnH2nO 饱和一元羧酸: CnH2nO2 饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯: CnH2nO2 世界上每年合成的上百万种新化合物中绝大多数是有机化合物。 有机化合物物之间的转化 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Br CH2=CH2 CH3COOC2H5 CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH HC CH O O HOC COH O O O2,Cu,△ H2 Ag(NH3)2OH,△ 或Cu(OH)2,△ NaOH Br2 CH=CH CH3 CH3 H2 O2,Cu,△ NaOH Ag(NH3)2OH,△ 或Cu(OH)2,△ 浓H2SO4 170℃ 浓H2SO4, △ 稀H2SO4, △ H2O HBr NaOH,醇△ H2 H2 Br2,光 H2O O2 HBr 官能团的引入和转化 1官能团的引入 引入C=C的方法: 卤原子消去、-OH消去、 C?C部分加氢 引入卤原子的方法: 烷基卤代、C=C加卤、-OH卤代 引入-OH的方法: 卤原子水解、C=C加水、 醛基加氢、酯基水解 引入-CHO的方法有: 醇的氧化、C=C的氧化、炔的水化 引入-COOH的方法有: 醛的氧化、酯的水解 a.官能团种类变化: CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化: CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br-CH2Br c.官能团位置变化: CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 2官能团的转化: 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 例如: 以溴乙烷为原料,无机物自选,合成 ①乙二醇 ② CH2 CH2 O O O C O C 逆合成 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 以乙烯为原料无机物自选,合成 乙二酸(草酸)二乙酯 关键 碳架 官能团 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 D为何物? X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化1 试写出A、B、C、X的结构简式 X的分子式为C4H8O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化2 试写出A、B、C、X的结构简式 X可以发生银镜反应 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化3 试写出A、B、C、X的结构简式 A不能发生消去反应 X的分子式为C10H20O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化4 试写出A、B、C的结构简式 X的分子式为C14H12O2 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D C B NaOH溶液 NaOH溶液 稀硫酸 试写出X的结构简式 变化5 浓硫酸 △ E 六元环 有机物X能在稀硫酸中发生水解反应, 且能与NaHCO3反应。其变化如图所示: B1既可使溴水褪色,又可跟Na2CO3(aq)反应放出CO2。推断A、B1、C1、B2、C2的结构简式。 A C8H13O2Br NaOH溶液 反应Ⅰ NaOH溶液 消去 酸化 氧化 稀硫酸,加热 NaOH,加热 B1 C1 反应Ⅱ B2 C2 氧化 + + HO
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