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2013北京化学一模有机推断汇编
【丰台2013】28.(17分)共聚法可改进有机高分子化合物的性质,高分子聚合物P的合成路线如下:
H
H+
Br2
CCl4
③
①
②
1,3-丁二烯
F
G
H
I
Br2
CCl4
A
B
C
NaOH溶液
△
浓硫酸
Δ
浓硫酸/Δ
D
C9H12O2
E
C9H10O
NaOH/乙醇
△
M
N
P
已知:
R—CH2OHR—COOH(R表示饱和烃基)
ΔR—OH+R′—OHR—O—R′+H2O (R、R′ 表示烃基)
Δ
nCH=CH+nCH=CH (R1~R4表示氢或烃基)
(1)A的结构简式为 。
(2)C的名称为 。
(3)I由F经①~③合成,F可使溴水褪色
a. ①的化学反应方程式是 。
b.②的反应试剂是 。
c.③的反应类型是 。
(4)下列说法正确的是 。
a. C可与水以任意比例混溶 b. A与1,3-丁二烯互为同系物
c. I生成M时,1mol I最多消耗3 mol NaOH d. N不存在顺反异构体
(5)高聚物P的亲水性,比由E形成的聚合物 (填“强”或“弱”)
(6)E与N按照物质的量之比为1︰1发生共聚生成P,P的结构简式为 。
(6)E有多种同分异构体,符合下列条件的异构体有 种(不考虑顺反异构),写出其中一种异构体的结构简式 。
a. 分子中只含一种环状结构 b. 苯环上有两个取代基
c. 1mol该有机物与溴水反应时能消耗4 mol Br2
28.(17分)
(1)CH2=CH2 (1分)
(2)乙二醇 (1分)
(4)
Δa.CH2—CH=CH—CH2+2NaOH CH2—CH=CH—CH2+2NaBr (2分)
Δ
b.HCl (2分)
c.氧化反应(2分)
(4)a、c(2分)
(5)强 (1分)
(6) 或 (2分)
(7)3种(2分)
(2分)
【石景山2013】28.(17分)阿司匹林(化学名称为乙酰水杨酸)是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药,科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林,其部分合成过程如下:
CH3
CH3COOH
A
HOCH2CH2OH最在盐
HCN/OHˉ
E
(高聚物)
H2O/H+
C
B
D
水杨酸
浓硫酸
加热
催化剂
阿司匹林
O
CH3COCCH3
O
(缓释阿司匹林)
COOCH2CH2OC—
CH3
C—CH2
[ ]
n
OCCH3
O
O
反应Ⅰ
H2O/H+
H2O/H+
HCN/OHˉ
CH3—CH—CN
OH
CH3—CH—COOH
OH
CH3CHO
(1)水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸,则水杨酸的结构简式为____________。
(2)反应Ⅰ的反应类型是_________反应。HOCH2CH2OH可由1,2—二溴乙烷制备,实现该制备所需的反应试剂是______________。
(3)写出C→D的反应方程式________________。
(4)C可发生缩聚反应生成高聚物,该高聚物的结构简式为________________。
(5)阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为_________。
(6)下列说法正确的是___________。
a.服用阿司匹林出现水杨酸中毒,应立即停药,并静脉注射NaHCO3溶液
b.1mol HOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应,理论上最多生成2mol银
c.A的核磁共振氢谱只有一组峰
d.两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯
(7)写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式
________________。
(8)水杨酸有多种同分异构体,其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有 种。
—COOHOH28. (共17分,除特殊标明的外,其余每空均为2
—COOH
OH
(1)
浓硫酸加热+H2OCH3HO—C—COOH CH
浓硫酸
加热
+H2O
CH3
HO—C—COOH
CH3
CH3
CH2=
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