2006年江苏省“南京工业大学杯”化学奥赛夏令营(选拔赛)辅导讲义 有机化学(烷烃).pptVIP

第一部分 烷 烃 第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 烷烃的同系列 烷烃的同分异构现象 伯、仲、叔和季碳原子 第二节 烷烃的命名法 普通命名法 烷基 系统命名法 第三节 烷烃的构型 碳原子的四面体概念及分子模型 碳原子的sp3杂化 烷烃分子的形成 第四节 烷烃的构象 乙烷的构象 正丁烷的构象 第五节 烷烃的物理性质 物质状态 沸点 熔点 相对密度 溶解度 第六节 烷烃的化学性质 氧化反应 热裂 卤代反应 第七节 烷烃卤代反应历程 卤素对甲烷的相对反应活性 烷基自由基的稳定性 第八节 烷烃的制备 偶联反应 武慈合成法 柯尔贝法 还原反应 第 二 章 结 束 烷烃的同系列 烷烃的同系列 烷烃的通式： CnH2n+2 同系列的概念： 同一通式 结构相似 化学性质相似 同系物 系列差: CH2 烷烃的同分异构现象 丁烷 烷烃的同分异构现象 戊烷 烷烃的同分异构现象 烷烃的同分异构现象 Example： 己烷 写出最长直链式 写出少一个碳原子的直链式作为主链 剔除重复的结构式 结果： 伯、仲、叔和季碳原子 普通命名法 烷 基 烷基：烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下的原子团 烷基的通式： CnH2n+1— Example 烷 基 甲基 CH3－ Me 乙基 CH3CH2－ Et 丙基 CH3CH2CH2－ n-Pr 丁基 CH3CH2CH2CH2－ n-Bu ………… 烷 基 IUPAC保留的基团名称： 异丙基 i-Pr 异丁基 i-Bu 仲丁基 s-Bu 叔丁基 t-Bu 系 统 命 名 法 IUPAC：国际纯粹与应用化学联合会 直链烷烃的命名 与普通命名法基本相同 Example： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 普通命名法： 正辛烷 系统命名法： 辛 烷 支链烷烃的命名 支链烷烃的命名 可将支链烷烃看作直链烷烃的烷基取代衍生物 Example： 支链烷烃的命名步骤 1、选取主体：在分子中选择一个最长的碳链作主链， 根据主链的碳原子数称作某烷 支链烷烃的命名步骤 2、在有几种编号的可能时，应当使取代基的位次最小 支链烷烃的命名步骤 3、当含有多个取代基时： 支链烷烃的命名步骤 4、当具有相同长度的链可以作为主链时，应选 取具有支链数目最多的碳链 支链烷烃的命名步骤 5、如果支链上还有取代基，这个取代了的支链： 用括号表示： 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 用带撇的数字表示： 2-甲基-5,5-二-1`,1`-二甲基丙基癸烷 碳原子的正四面体概念 构型：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况 碳正四面体的概念 范特霍夫 甲烷的正四面体构型 常见的分子模型 凯库勒模型（球板模型） 斯陶特模型（比例模型） 甲烷的分子模型 甲烷的分子模型 碳原子的sp3 杂化 碳原子化合价的矛盾 原子轨道杂化的设想(一)： 碳原子的sp3 杂化 原子轨道杂化的设想(二)： 碳原子的sp3 杂化 烷烃分子的形成 甲烷分子的形成 乙烷分子的形成 碳链的形状 烷烃构造式的书写 甲烷分子的形成 乙烷分子的形成 碳 链 的 形 状 烷烃分子中碳原子的排列不是直线形的 在结晶状态时，烷烃的碳链排列整齐，呈锯齿状 烷烃构造式的书写 键线表示法(碳架表示法) 楔形式 乙 烷 的 构 象 乙烷分子的位能曲线图 正丁烷的构象 正丁烷的构象 烷 烃 的 沸 点 烷 烃 的 沸 点 烷 烃 的 熔 点 烷烃的氧化反应 烷烃的剧烈氧化 烷烃的温和氧化 在引发剂的引发下可以部分氧化，生成醇、醛、酸等含氧衍生物 氧化反应机理：自由基反应 烷 烃 的 热 裂 热裂反应：在高温及没有氧气的条件下发生的反应 烷 烃 的 卤 化 卤代反应：烷烃的氢原子被卤素取代，生成卤化烃并放出卤代氢的反应