《有机化学教学课件》第一章.pptVIP

1. 试判断甲烷、乙烯、乙炔的分子形状。 2. 已知水分子(H2O)键角104.5o, 试推测O是用什 么原子杂化轨道与H形成2个相同的?键？ 1.6 共价键的属性 1.6.1 键长 形成共价键的两原子核之间的距离。 pm or nm 键长和参与形成键的碳原子的杂化方式有关。 随S轨道成分增加, 碳碳(氢)键长缩短。 不同杂化状态的碳原子其电负性顺序： sp sp2 sp3 随轨道由sp3-sp2-sp,核对轨道中电子的吸引能力增强。 　轨道愈长 (p轨道成分增加)，形成的键长愈长。 1.6.2 键角 两个共价键之间的夹角。 键角反映分子的空间结构 1.6.3 键能 形成共价键过程中体系释放的能量或共价键裂解成 原子时体系吸收的能量。 键角大小与成键的中心原子性质及其所连的原子/基团 的结构有关。 ( pm 110.2 108.6 105.9 ) 原子间的键能随键长缩短而增强。 1.6.4 电负性与键的极性 电负性的一般描述：分子中成键原子吸引电子的能力。 在共价键中，成键原子电负性差值小至零——非极性共价键；成键原子电负性差值大——极性共价键。差值愈大，键极性愈大。 非极性共价键 极性共价键 δ：部分电荷 δ+ δ- 偶极矩(?) ?= e · d 单位：D 分子中正电中心或负电中心上的电荷值e(两者相等)与正负电荷中心之间的距离d的乘积。 箭头由正端指向负端、 指向电负性更大的原子。 分子的偶极矩（净偶极矩指向） 多原子分子的偶极矩，是各键偶极矩的向量和。 偶极矩具有方向性 试判断H2O分子是极性分子？ 　水分子的几何形状 ?=1.84D 试用“?+”和“?-”表示下列键的极性 基本骨架 —— 由碳-碳键和碳-氢键构成 1.8 有机分子的基本骨架和官能团 官能团（Functional Groups）：有机分子中具有特定性质的部分原子的集合。 含官能团的有机化合物：可看作是碳氢化合物（Hydrocarbons）中氢被各种不同官能团取代后的产物，即烃的衍生物（the derivatives of hydrocarbons）。 1.8 有机分子的官能团 有机化合物按官能团的不同可分为： 烷烃（alkanes）烯烃（alkenes）、炔烃（alkynes）、 芳香烃（aromatic hydrocarbons） 卤代烃（alkyl halides） 醇（acohols）/酚（phenols）、醚（ethers）、 醛（aldehydes）/酮（ketones）、 羧酸及其衍生物（carboxylic acids and their derivatives） 胺（amines）、腈（nitriles）、 硝基化合物（nitro compounds） 磺酸（sulfonic acid）等 1.8 有机分子的官能团 1.8 共价键断裂的方式与反应活性中间体的基本结构 成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团． 自由基 (radicals) 单电子原子或基团 1) 均裂 单箭头 表示一个电子转移 ? 自由基的结构 带孤单电子碳(中心碳)sp2杂化。 平面结构。 孤单电子占据未参与杂化的p轨道。 p轨道垂直于三个sp2杂化轨道所在 的平面。 乙基自由基 异丙基自由基 叔丁基自由基 2) 异裂 成键的一对电子完全被成键原子中的一个原子或基团 所拥有，所以会形成正、负离子． ? 碳正离子的结构 中心碳sp2杂化；平面结构； 带正电荷(缺电子)p轨道未参与杂化,垂直于三个sp2杂 化轨道所在的平面。 ? 碳负离子的结构 sp3 , 四面体结构；未共用电子对占据其中一个sp3杂化轨道。 ? 碳负离子 第一章重点讲解问题 原子结构与价键理论 Lewis结构式与Kekulé结构式 分子轨道理论（第三章和十五章涉及） 杂化轨道理论（分子的立体形状） 电负性与键的极性（反应的基本特征） 有机分子的基本骨架和官能团 共价键的断裂方式与活性中间体的基本结构（反应活性、选择性等分析比较） 1.1 原子结构与价键理论 1.2 有机化合物结构的表示方法 1.3 价键理论 1.4 分子轨道理论 1.5 杂化轨道理论 (sp3、sp2、sp) 1.6 共价键的属性 1.7 有机分子的基本骨架和官能团 1.8 共价键断裂的方式与反应