江苏省怀仁中学高三化学复习《有机合成》强化训练.docVIP

1、某芳香烃相对分子质量为92是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中。 已知： ⑴B的结构简式为： 。 C转化为D的反应类型为： 。 ⑵符合下列条件的扁桃酸的同分异构体共有 种。 ①属于甲酸酯 ②含有酚羟基 ⑶反应③和④顺序能否对换？ ；（填“能”或“不能”） 理由是： 。 ⑷写出反应⑤的化学方程式： 。 ⑸试写出由A合成水杨酸的合理流程图： 2、布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。 其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到： 请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。 1 已知有机物A可以与NaHCO3反应，则A的结构简式为 。 2 上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？ 。其中有一步反应中用到有机物 ，请写出实验室保存该有机物方法： 。 3 布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是 ；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；③能与FeCl3溶液发生显色反应。 4 参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备 的合成流程图（无机试剂任选）。 3、在一种叫斑螯的昆虫内，含有一种抑制肝癌发展的化合物叫斑螯素，经研究发现去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有疗效，其合成路线如下： 2 ② ③ H ④ ⑤ （去甲基斑螯素） 已知： 2HCHO+NaOH CH3OH+HCOONa ② Diels-Alder 反应 。 请回答下列问题：（）（）在第步反应中除生成外，还生成另一产物，此物质的为 。（3）去甲基斑螯素（4）的合成路线流程图（无机试剂任选） 4、替米呱隆 Timiperone 主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下： 1 A→B的反应类型为 。 （2 B→C化学方程式为 ， 将B转化为C的目的是 。 3 由D制备反应中要加入试剂X C6H4NO2Cl ，X的结构简式为 4 C在一定条件下反应可以得到G ，符合下列条件的G的同分异构体共有 种（不考虑立体异构）。 a．苯环上共有4个取代基，其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基； b．苯环上的一氯取代产物只有1种； c．能与FeCl3溶液发生显色反应； d．能发生银镜反应。 5 已知： 写出由B制备高分子化台物的 合成路线流程图（无机试剂任选）。 5、 2，3一二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下： 1 写出A、B的结构简式：A _________；B ________。 2 C— E的反应类型是 ________ 。 3 写出E— F的化学方程式： _______。 4 H与2，3～二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，能发生银镜反应。写出一种满 足上述条件的H的结构简式________。 5 写出以l，3丁二烯为原料制备2，3一二氢呋喃的合成路线流程图 无机试剂任选 。 4 C7H5NO n COOH HO COOH CH3COO COOH NH2 CHCOOH OH …… 浓硫酸 浓硝酸 一定条件 阿司匹林 一定条件 Cl2 F E B C D A 扁桃酸 ①HCN/OH— ②H2O/H+,△ ③ ④ ⑤ 水杨酸 NaOH/ H2O △ △ Cu、 O 2 —NO2 —NH2 Fe+HCl Ⅰ、 （苯胺，易被氧化） Ⅲ、大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸 浓NaOH、催化剂 高温、高压 —ONa —X Ⅱ、 （X为Cl或Br）