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13碳负离子的反应
第十三章 碳负离子的反应 一 a-H的酸性，互变异构 * * a-C上连的吸电子基团吸电性越强， a-H酸性越强 同一个碳上连两个吸电子基团时，酸性增强，亚甲基活泼。 该类化合物称为含活泼亚甲基的化合物或含活泼氢的化合物 二 缩合反应 （一）羟醛缩合型反应 一、Knowengel反应 Mechanism（了解） 2、Darzen反应 a-卤代酸酯 a,b-环氧酸酯 Mechanism （二） 酯缩合反应（Claisen酯缩合） 具有a-活泼氢的酯在强碱作用下,自身缩合生成β-羰基酸酯的反应 Mechanism 只有一个α-氢原子的酯需采用很强的碱，如三苯甲基钠，才能完成酯缩合反应 （1）交叉酯缩合 四种产物 （2）分子内酯缩合:狄克曼缩合Dieckman Reaction 两个酯基相隔4-5个碳原子的二元羧酸酯可发生分子内 酯缩合反应,生成五元或六元环的β-酮酸酯 （3）酮与酯的缩合 酮提供α-H，生成β-二酮 三、β-二羰基化合物 两个羰基被一个C原子隔开 酮式-烯醇式互变异构(具有酮和烯醇的双重反应性） 成酮分解和成酸分解 （一） 乙酰乙酸乙酯的性质及应用 在合成上的应用 取代甲基酮(应用广泛) 取代乙酸 取代环烷基甲基酮 合成1,5-二羰基化合物(Michael加成) a,b不饱和羰基化合物 Mechanism 1,4-加成 含活泼H化合物 a,b不饱和羰基化合物 含活泼H化合物 Application 1,5-二羰基化合物 b-二羰基化合物类似反应 （二）丙二酸二乙酯 1、烷基化及脱羧反应
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