有机化学基础·鲁科版·全优课堂第2章第2节第1课时资料.pptVIP

醇的同分异构体 书写一般按官能团异构―→碳链异构―→官能团位置异构。如C4H10O，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和位置异构。 特别提示　在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在。在书写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避开这种情况。 【体验1】 2014年珠海期中 写出分子式为C4H10O属于醇类的同分异构体并判断它们能否发生消去反应和催化氧化反应，并预测其产物数目及物质类别。 解析　书写醇的醇类同分异构体，一是先写碳链的骨架，二是在每个碳链上再连上一个－OH。 【体验2】 2014年湛江模拟 以下是丁醇的四种同分异构体 请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点，回答以下问题 以下各问只需填写编号 ： 1 在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有________。 2 只得到一种消去产物的结构是______。 3 能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是______。 4 不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是______。 解析　根据消去反应过程中键的断裂的特点，可以写出丁醇的四种同分异构体的消去产物的结构简式，从中可以发现，结构B有可能得到两种消去产物，结构A、C和D的消去产物的结构只有一种。在醇的氧化反应中，要生成含有相同碳原子数的醛，则原对应的醇分子中应含有—CH2OH基团。 答案　 1 B　 2 ACD　 3 AC　 4 D 实验探究九　乙醇与氢卤酸的取代反应 在烧瓶A中放一些新制的无水CuSO4粉末，并加入约20 mL 无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中均盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓硫酸缓缓流入B中，则D中导管口有气泡产生。过几分钟后，无水CuSO4变蓝，此时水浴加热，点燃F管。 1 B中逸出的主要气体是______________ 填名称 ； 2 D瓶的作用是_________________________________； 3 E管的作用是_______________________________； 4 F管口点燃的气体是________ 填化学式 ； 5 A瓶中无水CuSO4变蓝的原因是__________________； 6 由A中发生的反应事实可推断出的结论是___________________________________________________。 解析　因为浓硫酸具有吸水性，被稀释时放出大量的热，而浓盐酸具有挥发性，故向B中加入浓硫酸时，会挥发出HCl气体；D中浓硫酸的作用是吸收HCl气体中的水蒸气。HCl气体进入A后，A瓶中无水CuSO4变蓝，说明在加热条件下HCl与乙醇发生取代反应生成CH3CH2Cl和H2O，CH3CH2Cl沸点较低，从A中挥发可在F管处点燃。 答案　 1 氯化氢、水蒸气　 2 干燥HCl气体，防止水蒸气进入A产生干扰　 3 冷凝回流 乙醇蒸气 4 CH3CH2Cl　 5 HCl与CH3CH2OH发生取代反应生成水　 6 醇分子中的—OH较活泼，可与HX发生取代反应生成卤代烃 注：①醇的官能团为醇羟基，酚的官能团为酚羟基。 ②醇中醇羟基所连的位置为饱和碳原子，酚中酚羟基所连的位置为苯环上的碳原子。 * 我们可以得出什么结论？ * * 【慎思3】 1 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是什么？ 2 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点如何变化？ 答案　 1 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，这是因为醇分子中羟基之间存在着氢键，作用力较大，所以相应醇的沸点较高。 2 饱和一元醇随着分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 * 〔思考〕是不是所有的醇都能发生消去反应呢？ 如CH3OH，没有邻位碳原子，不能发生消去反应。 * 【慎思4】 金属钠与乙醇反应的理解。 答案 ①该反应中Na与乙醇的反应比Na与水的反应缓和的多。说明醇分子中羟基氢原子的活泼性比H2O中氢原子的活泼性弱。　②通过该反应可以定量计算醇分子中所含的羟基数目。　③羟基中氢原子的活泼性弱的原因是受羟基所连的碳原子上的烃基的影响而造成的。 ④CH3CH2ONa为强碱性溶液。 * 答案　 1 醇的催化氧化时，断键位置为α-H与羟基的O—H键。 2 此反应的催化剂为Cu或Ag。 3 醇的催化氧化规律： ①与羟基相连的碳原子上有两个氢原子的醇 或羟基在碳链末端的醇 ，被氧化生成醛。 2R—CH2—CH2OHCu△2R—CH2CHO＋2H2O ②与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇 或羟基连在碳链中间的醇 ，被氧化生成酮。 ③与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化