有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章第2节第2课时资料.pptVIP

2．确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。 (2)确定有机化合物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构。 3．化学方法 可以通过化学反应对有机化合物的官能团进行鉴定和确定，从而推断有机化合物的可能官能团。但用化学方法来确定有机化合物的结构有时是相当复杂的。 【例2】A的实验式和分子式都是C2H6O。A的红外光谱图如图(a)，A的核磁共振氢谱有三个峰图(b)，峰面积之比是1∶2∶3，未知物A的结构简式为________。 解析　由分子式为C2H6O推测A的结构可能为CH3OCH3、CH3CH2OH，根据图(a)判断A中有三种键“C—H”“O—H”“C—O”，根据图(b)判断A中有三种氢且由吸收强度判断三种H的个数比为1∶2∶3。该有机化合物A的结构简式为CH3CH2OH。 答案　CH3CH2OH (3)通过定量实验确定：①通过定量实验确定有机化合物的官能团；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得某醇1 mol与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子含2个—OH。 (4)根据实验测定的有机化合物的结构片断“组装”有机化合物：实验测得的往往不是完整的有机化合物，这就需要我们根据有机化合物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 【思路展示】 实验探究十七　未知有机化合物结构的探究 【探究举例】 问题讨论： 公元前1500年，古埃及人用柳树的叶子来止痛；公元前400多年，希腊医学之父希波克拉底采用咀嚼柳树皮的方法为患者退热止痛。柳树的药用功效启发人类不断探索。科学研究证明：垂柳中有一种成分具有解热镇痛的作用。垂柳中这种可以解热镇痛的成分是什么？ 实验用品： 水杨酸(试剂标签上没有名称)、三氯化铁溶液、紫色石蕊溶液、氢氧化钠溶液、稀盐酸、碳酸氢钠粉末、无水乙醇、蒸馏水、药匙、试管架、试管若干。 实验过程： (一)分离提纯 实验桌上有一小瓶没有名称的物质，这就是柳树中能够解热镇痛的有效成分经过提纯而成的。 (二)测定实验式 燃烧13.8 g样品，实验测得生成30.8 g二氧化碳、5.4 g水，没有其他生成物，请通过计算确定其实验式：________。 (三)确定分子式 由质谱分析法测出该样品的相对分子质量为138，请确定其分子式：________。 (四)推导结构式 (1)计算该样品分子的不饱和度为________，推测分子中可能含有________个苯环和________个碳氧双键。 (2)用化学方法推测样品分子中的官能团。 利用该样品分别做如下实验： ①在洁净的试管中取少量样品，加入2 mL乙醇、2 mL水振荡溶解后，分成三份，分别装在A、B、C三个试管中。 ②在试管A中滴加2～3滴FeCl3溶液，发现溶液呈紫色。 ③在试管B中加入一药匙碳酸氢钠粉末，有无色气体生成。 由以上现象可以知该有机化合物可能具有的官能团是________和________。 (3)推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。通过对样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图的分析，发现碳骨架为环状结构，且官能团位于环状碳环的相邻位置。 (4)综上所述，该有机化合物的结构简式为________。 解析　本题是一道综合性测定有机化合物结构的试题，考查测定过程中的分析、计算能力。由燃烧分析法可以求得该样品所含有的元素种类以及原子个数，写出实验式；由相对分子质量和实验式可确定其分子式；再根据不饱和度的计算以及对官能团定性的分析，确定官能团在碳链上的位置，即可写出其结构简式。(二)30.8 g二氧化碳的物质的量为0.7 mol，5.4 g水的物质的量为0.3 mol，所以样品中含碳的质量为8.4 g，含氢的质量为0.6 g，含氧的质量为13.8 g－8.4 g－0.6 g＝4.8 g，即氧原子的物质的量为0.3 mol，所以该样品的实验式为C7H6O3。 名师指导　(1)由实验式确定分子式的特殊方法： ①某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如，实验式为CH3的有机化合物，其分子式可表示为(CH3)n，当n＝2时，氢原子已达饱和，故其分子式为C2H6。同理，实验式为CH3O的有机化合物，当n＝2时，其分子式为C2H6O2。 ②部分有机化合物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机化合物的实验式即为分子式。例如，实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、C4H10O3等有机化合物，其实验式即为分子式。 (2)由分子式确定结构式的