有机化学基础·鲁科版·全优课堂第3章第1节资料.pptVIP

解析　本题产品与原料间的关系一时难以看清，若采用顺向思维合成困难较大，故应采用逆向思维。如上图所示，首先对产物的分子在虚线处做两次切割，经第①次切割的残基是两个苯乙烯分子的碳架，经第②次切割原残基又变成苯和乙炔分子的碳架，而它们恰好是题给原料。现在的问题是如何利用题给信息将各部分连接在一起，显然先接②，再接①。 分析清楚后制定以下合成路线： 【思路分析】 实验探究十五　有机合成题的解题思路 【知识再现】 1．试题特点 此类题在命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查有机化合物结构简式、化学方程式的书写、反应类型的判断、各物质结构特点和所含官能团的分析、同分异构体的判断和书写等；或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，让学生学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。 2．解题的基本规律和基本知识 一是掌握有机合成路线：有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。二是寻找有机合成的题眼：反应条件确定反应类型以及从反应类型判断官能团种类。 【探究举例】 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： 【探究过程】 (1)写出D中两种含氧官能团的名称：________和________。 (2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式____________________。 ①苯的衍生物，且苯环上的一元取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。 (3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为__________________________________。 (4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂 X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为______________________。 解析　(1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为羧基和醚键。(2)书写同分异构体(有限制条件的)要求熟练掌握各种官能团的性质，再结合题目信息即可得出答案。(3)审题认真，看看反应实质是什么，结合反应物物质的量之比进行判断，结合信息，可以判断反应物物质的量之比，如果控制不好达到2∶1就会出现副产物，结合答案进行认真分析。　(4)结合反应物与产物及题目提供的X(C10H10N3O2Cl)，不难得出答案。　(5)关注官能团种类的改变，搞清反应机理。 【慎思6】 有机合成遵循的原则是什么？ 答案　(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。　(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。　(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。　(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 有机合成的关键 (2)官能团的消去 ①通过加成消除不饱和键。 ②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。 ③通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。 ④通过消去反应或水解反应消除卤素原子。 (4)有机成环反应 ①有机成环一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子实现的。如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水或氨等而成环。 ②成环反应生成五元环或六元环比较稳定。 (5)碳骨架的增减 ①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式为不饱和化合物间的聚合、有机物与HCN反应等。 ②变短：如烃的裂化、裂解；某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。 【例1】已知乙烯与氯水反应时，可以与次氯酸发生加成反应： CH2===CH2＋HO—Cl―→Cl—CH2—CH2OH请利用上述信息，以乙烯为主要原料合成化合物HO—CH2COOH。 解析　要引入两个官能团—OH和—COOH，虽然羧基可以用—CH2OH经多步氧化得到，但显然不可能一次引入两个—OH再氧化一个而保留另一个。也不可能直接运用题给信息，制得Cl—CH2—CH2OH后，直接将—Cl转化为—COOH，如果用卤代烃与NaCN反应，会使碳链增长。于是可以考虑先把Cl—CH2—CH2OH中的—CH2OH连续氧化为—COOH，再使—Cl水解变为—OH。 可以在有机化合物分子中引入—COOH的反应有： (1)羧酸衍生物