高三化学烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律.docVIP

简介烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。 一、推导烃的同分异构体： 首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点： 1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。 2. 支链的大小由整到散。 3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。 4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。 例一：分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示) 分析:可按上述方法 1. 先写出最长为七个碳原子的主链: C─C─C─C─C─C─C (1) 2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置： C─C─c －C─C─C (2) │ C C─C─C─C─C─C (3) │ C 3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”： C─C─C─C─C (4) │ C │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (5) │ C C │ C─C─C─C─C (对位) (6) │ C C─C─C─C─C (邻位) (7) │ │ 　 C C C─C─C─C─C (间位) (8) │ │ C C 4. 取下三个碳原子,其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C │ C─C─C─C (9) │ │ C C 即C7H16只可能有上述九种同分异构体 以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。 二、推导烃的衍生物的同分异构体。 下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。 1、醛和酮的同分异构体的推导方法 O O O 醛的通式 ‖ 和酮的通式 ‖ 中分别去掉羰基 ‖ 可得R—H, R─C─H R─C─R’ [─C─] O R—R’都是烷烃，所以要推出醛和酮的同分异构体，只要醛酮的分子中去掉 ‖ 基， [—C—] O 剩下的烷烃构造中不同种键上再加 ‖ 基，便得所有同分异构体 [—C—] 例1，写出分子式为C4H8O的同分异构体： O ‖ H H H 去掉[—C—] │ │2 │1 C4H8O—————— H—C—.C—C─H │ │3 │ H H H 键（1）上加羰基： O ‖ （丁醛）