2-2亲核取代的反应.docVIP

反应 亲核取代 格氏试剂 格氏试剂的亲核取代和亲核加成反应会在合成部分具体讲述。 带重排的反应 重排总是最麻烦的。在反应中看到3级C，4级C，四元环（甚至三元环）的取代、消除反应，可以优先考虑重排！ （这种形式，也要能看到3级4级碳） 再来一个课本上的例子。四元环是相当不老实的 （） 生成醚（氧亲核试剂的进攻） R-X + R’ONa（可以是酚钠） R-O-R’ Williamson合成法 要注意的是，如果2级或3级 尤其 卤代烷反应条件给出的是“强碱”，比如NaOH,EtOH或者EtONa，反应很有可能不是亲核取代，而是消除反应。 1,4-二卤代烷的制备 胺的合成法（氮亲核试剂的进攻） 烷基化 Gabriel合成法（400页） 碳亲核试剂的反应 RC≡C:Na + R’CH2XRC≡C—CH2R’ 伯卤代烷才可以取代，因为炔化钠碱性非常强，2级的卤代烷容易消除 烷基锂，二烷基铜锂也有着类似的反应。 一般的格氏试剂通常无法直接和RX反应。但是遇到烯丙基（或苄基）卤代烷时，反应可以发生。 （144-149页，共轭作用） 芳香亲核取代（课本605，课件第九章最后） 这个反应虽然不够典型，但是期中、期末考试各考了一题。 因为苯环上不仅可以发生亲电取代，还可以发生亲核取代，所以记忆的时候，记住他们两个是“相反”的就可以了。就是说，亲电取代里的“间位定位基钝化基团”，发生亲核取代时，就化身为“邻对位定位基活化基团”（主要是硝基）.掌握这些就差不多了 这是期中考试题。课本608页有解释。上面的硝基被两个甲基“挤出”了共轭平面，因此上面的硝基不是定位基，它被下面的定位基“定位”了，指定为被取代的位置。 另一道题是期末的： 610页 机理是先Br离去，再上氨基。 碳链没变，氢发生了重排。