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第四章 醌类化合物 1.醌类化合物 2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型 三、填空题 1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。 2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类：分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。 3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。 4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为：_________ _________ _________ _________ _________；其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaCO3溶液中，________ 能溶于5%NaCO3溶液中 ________ 能溶于%NaOH溶液中_________的蒽醌只能溶于5%NaOH溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。 5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。 6. Borntrager’s反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。 7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。 8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成_________，同时伴有_________的变化。 9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。 、判断题 正确的在括号内划“√”, 错的划“X” 1. 二蒽酮类化合物的C10-C10键与一般C-C键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。 2. 大黄经贮藏一段时间后，其中的蒽酚类成分含量增高，而蒽醌类成分则含量下降（ ）。 3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。 1. 空气中最稳定的化合物是（ ） 2. 醌类共有的反应是（ ）  Ａ．Borntrager’s反应 Ｂ．Feigl反应 Ｃ．Mg Ac 2反应 Ｄ．三氯化铝反应 3. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：（ ） A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的 4. Feigl反应显紫色的化合物是（ ） A.香豆素类 B.黄酮类 C.萘醌类 D.木脂素类 5. 检查中是否有羟基蒽醌类成分，常用（ ）试剂。 Ａ．无色亚甲蓝 Ｂ．５％盐酸水溶液 Ｃ．5％NaOH水溶液 Ｄ．甲醛 . Borntrager′s反应呈红色的成分是（ ） A．羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌 . 用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是（ ）A．酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同 . 采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是（ ）A．硅胶 B．聚酰胺 C．葡聚糖凝胶 D．氧化铝 . 分离蒽醌苷与游离蒽醌，可采用的方法是（ ）A.氧化铝柱层析 B.pH梯度萃取法 C.氯仿-水萃取法 D.石油醚-水萃取法 . 将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离，以70%甲醇洗脱，最先流出柱的是（ ）Ａ．游离蒽醌苷元 Ｂ．蒽醌单糖苷 Ｃ．蒽醌双葡萄糖苷 Ｄ．二蒽酮苷 1. 植物丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ ）A. 苯醌类 B. 萘醌类 C. 菲醌类 D. 蒽醌类 E. 二蒽醌类 、分析比较: 1比较下列化合物的酸性强弱: ＞ ＞ ＞ 。 A B C D 2. 比较下列化合物的酸性强弱: ＞ ＞ ＞ 。 3. 下列化合物在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序：（ ） . 原因： A B C D 4. 将大黄中蒽苷用sephadex LH-20凝胶柱色谱分离，以70%甲醇洗脱，流出的先后顺序是: ＞ ＞ ＞ 。ＡＢＣＤ A B C 七、简答题： 某中药粉末0.5g置试管中，加入稀硫酸10ml ,于水浴中加热至沸后10分钟，放冷后，加入2ml乙醚振摇，则醚层显黄色，分出醚层加0.5% NaOH水溶液振摇，水层显红色，而醚层退至无色，试问： ①该药材可能含有哪类成分？ ②为何加热煮沸？ ③碱水层为何显红色？ 八、提取分离 从某一植物的根中利用PH梯度萃取法, 分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。 R1 R2 R3 R4