原创力文档- 1、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 5、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
3消除反应羟醛缩合历程
有机反应历程（三）
加成—消除反应：如亲核体加成后还带着酸性的质子，就可能接着产生消除反应，得到取代产物，
主要是与氨衍生物的反应。
立体化学：亲核试剂容易从位阻小的一面进攻，如
叔丁基环己酮还原时，如试剂体积大，3，5直立H空间阻碍起主要作用，试剂从下面进攻为主要产物。
如试剂体积小，直立H影响小，生成OH在e键的产物张力较小，故OH在e键为主要产物。
Cram规则：如羰基与手性碳原子相连，手性碳原子上另外三个基团分别为L（大）、M（中）、S（小）起加成反应时羰基在M与S之间，亲核试剂从S一边进攻为主要产物。如反应为平衡控制则不服从此规则。
羧酸衍生物的反应大多数是通过加成—消除历程进行的。
反应速度与离去基团的性质有关，其次序为：
酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
酯化和水解：大多数羧酸酯在碱性溶液中水解? ，按BAC2历程为酰氧破裂双分子反应。
行分析，其中18O含量与反应物比较有何变化？
A．未变B．增加 C．减少 D．未定
酯的酸性水解是通过共轭酸进行的，
称AAC2历程，A表示酸性水解。
酯中，故得到A。
③酯缩合反应Claisen酯缩合：在醇钠等碱性催化剂存在下，二分子酯缩合成β-酮酸酯。
【例11】用乙酸乙酯制备乙酰乙酸乙酯是哪一种反应？
A．羟醛缩合B．Claisen缩合
C．Knoevenagel缩合 D．Dieckmann缩合
解：
故为B．
分子内的酯缩合反应叫Dieckmann缩合，可用于五元环及六元环化合物的合成。
【例12】己二酸二乙酯在金属钠的作用下反应生成2-乙氧羰基环戊酮，叫做什么反应？
A．羟醛缩合反应 B．Dieckmann缩合反应
C．Claisen重排反应 D．Cannizzaro反应
解：
为分子内酯缩合，故为B．。
不带α-H的醛在强碱作用下发生负氢离子转移，生成酸和醇叫做Cannizzaro反应。
【例13】下列各化合物中哪一个不发生Cannizzaro反应？
A．甲醛 B．乙醛
C．对甲基苯甲醛 D．三甲基乙醛
解：羟醛缩合反应
二者历程不同，故产物也不同。
13
文档评论（0）