【全程复习方略(安徽专用)2013版高考化学 11.2 芳香烃 卤代烃课件 新人教版(含精细解析).pptVIP

【高考警示钟】 (1)判断“共面、共线”问题时，要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。 (2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上，至少有14个原子(8个碳原子)在同一平面内。 (3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。 (4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。 【典例1】 中处于同 一平面内的原子最多可能是( ) A.12个 B.14个 C.18个 D.20个 【解题指南】解答本题时注意以下两点： (1)将 分解为已知结 构的物质； (2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。 【解析】选D。 该有 机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的10个原子最多可以有8个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确定的平面中)，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有20个原子处于同一平面内。 【方法技巧】判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够旋转、双键和三键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解： 卤代烃的水解反应和消去反应 1.卤代烃水解反应和消去反应比较——碱水取，醇碱消 消去反应 取代反应（水解反应） 反应类型 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 —C—X+H—OH —C—C— ︱ ︱ H X 反应本质 和通式 卤代烃分子中—X被水中的 —OH所取代，生成醇， R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX H2O △ 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX +NaOH +NaX+H2O 醇 △ 消去反应 取代反应（水解反应） 反应类型 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 2.反应规律 (1)水解反应。 ①所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 ②多卤代烃水解可生成多元醇，如 (2)消去反应。 ①两类卤代烃不能发生消去反应 有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 CH3Cl 没有邻位碳原子 实例 结构特点 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可生成不同的产物。例如： CH2＝CH—CH2—CH3(或CH3—CH＝CH—CH3)+NaCl+H2O 型卤代烃，发生消去反应可以生成 R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br+2NaOH CH≡CH↑+2NaBr+2H2O 醇 △ 【高考警示钟】 (1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。 (2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。 (3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先发生水解反应，然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。 【典例2】已知X是二氢香豆素类化合物,是香料工业的重要化合物。X可以通过下列途径合成： 请根据上图回答: (1)D中含有的官能团名称是____________、_____________； 反应①属于反应__________；反应③属于__________反应。 (2)化合物B的结构简式为______________或____________。 (3)反应⑤的化学方程式为_____________________________ __________________________________________________。 (4)化合物F的分子式为C6H6O3,它具有酸