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第2课时 苯 1.了解苯的分子结构 2.了解苯的来源和物理性质 3.了解苯的化学性质及主要用途 和毒性 苯 有人说我笨,其实并不笨, 脱去竹笠换草帽,化工生产逞英豪。 化学谜语 Michael Faraday 1791-1867 1825年,英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯,并测得其含碳量,确定其最简式为CH; 1834年,德国科学家米希尔里希制得苯,并将其命名为苯; 之后,法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,苯的分子式为 。 C6H6 苯的发现 根据分子式,你认为苯可能有哪些成键特点呢? 看完下面的视频,你会有更深的了解。 19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点: (1)6个碳原子构成平面正六边形; (2)每个碳原子均连接一个氢原子; (3)环内碳碳单双键交替 。 那么苯的结构中是否有双键呢? 解释 现象 操作方法 高锰酸钾在水中的溶 解度大,下层是水层 下层变为紫色, 上层为无色 下层无色,上 层变为橙红色 Br2在苯等有机溶剂中的 溶解度更大(发生萃取) 加入酸性高锰酸钾溶液 加入溴水 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应,说明苯分子中不存在碳碳双键,也就不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 观看视频 苯的结构 1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上 2. 各个键角都是120°,键长均相等 3.碳碳单键键长:1.54 × 10-10 m 碳碳双键键长:1.33 × 10-10 m 苯的碳碳键长: 1.40 × 10-10 m 结论:苯具有平面正六边形结构。苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的,苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。 苯的结构 分子式: 结构式: 结构简式: C6H6 或 颜色状态: 气味: 毒性: 水溶性: 密度: 熔沸点: 苯的物理性质 无色液体 特殊气味 有毒 密度小于水 不溶于水,易溶于有机溶剂 沸点:80.1℃,易挥发;熔点:5.5℃ 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 苯的化学性质 结构 但是苯在一定条件下,与某些物质也可发生反应如下: 1、可燃性 2、取代反应 3、加成反应 由于苯分子为一个平面正六边形结构,所以其化学性质比较稳定。 可燃性 2C6H6 +15O2 12CO2+6H2O 点燃 苯在空气中可以燃烧,产生大量的黑烟,放出大量的热量。 甲烷 乙烯 苯 苯的溴代反应 无色液体,密度大于水 1 反应原理: 2 反应装置: 取代反应 苯能和溴等在一定条件下发生取代反应。 3 反应现象: 导管口有白雾,锥形瓶中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀;烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部出现油状的褐色液体。 苯也能和浓硝酸在一定条件下发生取代反应。 纯净的硝基苯是无色且有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 条件:50℃~60℃水浴加热 苯的硝化反应 加成反应 苯虽然不具有典型的双键,但是在一定条件下也可以发生加成反应。 根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一 个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测: 苯的一氯代物种类。 苯的邻二氯代物种类。 研究发现: 苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:一种 Cl Cl Cl Cl 苯与氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 苯的加成反应 注意:苯不能与溴水发生加成反应 但能萃取溴而使水层褪色 ,说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。
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