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肉制品加工过程中harman和norharman形成机制研究进展 摘 要：1-甲基-9H-吡啶[3，4-b]吲哚（harman）和9H-吡啶[3，4-b]吲哚（norharman）是肉制品加工过程中形成的一类具有潜在毒性的β-咔啉生物碱，主要在高温体系下通过氨基酸裂解形成。本文概述肉制品加工过程中harman和norharman的形成机制，重点阐述加工方式对harman、norharman的作用规律，分析harman、norharman的前体物、生成途径及抑制措施，为肉制品加工工艺的革新和营养健康肉制品的开发提供基础。 关键词：杂环胺；harman；norharman；机制 中图分类号：TS251.1 文献标志码：A 文章编号：1001-8123（2013）08-0031-04 杂环胺化合物（HAAs）是由碳、氮、氢原子组成的多环芳香族化合物，此类化合物是在高温烹调加工各种蛋白质含量丰富的食品的过程中形成的具有致突变、致癌作用的物质。从化学结构看，杂环胺类化合物可以分为2类：氨基咪唑氮杂芳烃（AIA），即极性杂环胺；氨基咔啉，即非极性杂环胺。Harman和norharman是两种主要的β-咔啉，如图1所示。 A. Harman B. Norharman 图 1 1-甲基-9H-吡啶并[3，4-b]吲哚（A）和9H-吡啶并[3，4-b]吲哚（B）结构图 Fig.1 Chemical structures of harman and norharman 动物实验表明，harman和norharman会与小鼠大脑和肝脏的不同位点结合，从而影响动物的生理行为[1-2]。同时，作为潜在的诱变剂或辅助致突物，harman和norharman会加强其他杂环胺的基因毒性[3-4]。当其与苯胺或O-甲苯胺等非致突变化合物一起作用时，能产生致突活性并形成DNA复合物[5]。另外，harman和norhharman能毒害部分神经、抑制一些关键酶[6-7]。 过去30年来，国外研究人员对杂环胺进行了广泛的研究，包括杂环胺的定性定量分析、影响因素和控制手段、形成机制和抑制机理[8-9]，而我国对这方面的报道至今仍较少。本文将着重介绍肉制品加工过程中辅助致突物harman和norharman的影响因素及其形成过程、抑制措施，从而为公众健康饮食提供科学依据。 1 不同加工方式对harman、norharman的影响 大量研究表明，在烹饪食物过程中，会形成几种具有遗传毒性的物质或辅助致突物，即杂环胺[10-11]。其中，harman和norharman在鱼和熟肉中大量存在[12-13]，并且其含量随着加工温度、时间的改变而改变[14]。Herraiz[15]检测不同程度烹制的肉制品中harman和norharman含量，结果表明生鲜肉中未检测出harman、norharman，而熟肉制品中harman、norharman含量分别为26.4、82.3ng/g。这表明延长加热时间或是深度加工，都会促进harman和norharman的形成，使其含量接近100ng/g。 廖国周[16]比较了不同加工方式对鸭肉中杂环胺含量的影响，通过蒸煮、微波、油炸、烘烤、炭烤的方式分别处理鸭肉，发现微波的加工方式形成的harman和norharman含量最低，分别为0.24、0.32ng/g，炭烤的加工方式形成的harman和norharman最高，分别为7.82、12.64ng/g。这是由于微波是一种温和的加热方式，微波处理使原料中脂肪、水分和HAAs前体物减少。姚瑶等[17]用蒸馏水煮牛肉，结果发现harman和norharman含量仅为0.13、0.2ng/g，而通过沸水浴酱制牛肉45min后，harman和norharman的含量达到14.84、19.45ng/g。Li Sun等[18]对市场上的羊肉串进行检测，发现其中harman和norharman的含量分别为0.40～1.36、0.07～0.50ng/g。 Dong等[19]将碎牛肉饼和鸡胸肉分别在180℃条件下油炸12min，测得碎牛肉中harman和norharman含量分别为1.35、6.06ng/g，鸡胸肉中harman和norharman含量各为4.75、6.90ng/g。Busquets等[20]检测了几种家庭烹饪食物中杂环胺的含量，结果发现油炸牛肉汉堡中harman和norharman含量分别为1.9、0.8ng/g；油炸猪里脊中harman和norharman含量分别为1.4、2.3ng/g；煎羊排中harman和norharman含量分别为7.2、9.1ng/g。 2 harman和norharman前体物的研究 为了更好的研究杂环胺的形成机理，使用模型体系鉴定前体物很有必要。模型体系可以模拟肉的组