有机化学高鸿宾课件.pptVIP

2p — — — 2s — 1s — 能 量 2p — — — 2s — 1s — — — — — 基态 激发态 sp3杂化态 碳原子2s电子的激发和sp3杂化 有机化合物中碳原子成键轨道有三种杂化方式：sp3杂化 、sp2杂化、sp杂化 。 （1）碳原子轨道的sp3杂化： 1个2s轨道和3个2p轨道进行杂化，形成4个能量相等的杂化轨道，这种杂化轨道叫sp3杂化轨道。 这4个sp3杂化轨道的能量是相等的,每1个轨道含有1/4的s轨道成分和3/4的p轨道成分。 碳原子sp3杂化轨道的形状 4个sp3杂化轨道的对称轴分别指向正四面体的4个顶点，对称轴彼此间的夹角为109.5°。 甲烷的分子结构模型 2p — — — 2s — 1s — 能 量 2p — — — 2s — 1s — — — — sp2 基态 激发态 sp2杂化态 碳原子2s电子的激发和sp2杂化 （2）碳原子轨道的sp2杂化： 1个2s轨道和2个2p轨道进行杂化，形成3个能量相 等的sp2杂化轨道: — 2p 这3个sp2杂化轨道的能量是相等的,每1个轨道含有1/3的s轨道成分和2/3的p轨道成分。 3个sp2杂化轨道在同一平面内，其对称轴分别指向正三角形的3个顶点，对称轴彼此间的夹角为120°。未参与杂化的1个p轨道与此平面垂直。 烯烃分子中构成碳碳双键的碳原子和其他不饱和化合物分子中构成双键的碳原子均为sp2杂化 。 2p — — — 2s — 1s — 能 量 2p — — — 2s — 1s — — — sp 基态 激发态 sp杂化态 碳原子2s电子的激发和sp杂化 （3）碳原子轨道的sp杂化： 1个2s轨道和1个2p轨道进行杂化，形成2个能量相 等的sp杂化轨道: — — 2p 这2个sp杂化轨道的能量是相等的,每1个轨道含有1/2的s轨道成分和1/2的p轨道成分。 2个sp杂化轨道在同一直线上，其对称轴彼此间的夹角为180°。未参与杂化的2个p轨道互相垂直，且垂直于sp杂化轨道。 ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? ? 炔烃分子中构成碳碳三键的碳原子和其他化合物中含有三键的碳原子均为sp杂化。 杂化轨道理论不仅从量子力学理论上得到了定量的证明，而且也被广泛的实验结果所证明，是正确的 。 价键理论（包括杂化轨道理论）：是以“形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间”的定域观点为出发点的。 （1）键长——指成键原子的原子核之间的距离 4. 共价键的属性 两原子核与核间电子云 的吸引力 两原子核之间的排斥力 达到平衡时 化学键是由同时的库伦力和电子交换所形成 一些共价键的键长 ﹡1 nm＝10-9m （2）键能 键的牢固程度 1mol 双原子分子（气态）离解成原子（气态）时所吸收的能量叫做离解能。 离解能Ed (H-H) = 键能Eb (H-H) = 436 kJ/ mol 离解能Ed(H-H) = 436 kJ/ mol 对双原子分子来讲，离解能就是键能Eb，所以： 甲烷C-H键键能就是上述解离能的平均值： C－H键键能 ＝ΣEd / 4 ＝ 414 kJ.mol-1 对于多原子分子，键能不同于其离解能。离解能是裂解分子中某一个共价键时所需的能量，而键能则是指分子中同种类型共价键离解能的平均值。 例如，甲烷有4个C—H键，其离解能分别如下： 一些共价键的键能 化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的！ * College of Chemical Engineering and Materials Science 主讲：吴庆安 Tel: 656111, E-mail: qawu@ 浙 江 工 业 大 学 授 课 计 划 书 （ 09 /10 学年第 2 学期） 总学时： 40 教材：有机化学（第四版，高鸿宾主编） 讲 课 ： 38 。 教研室主任签名： 10 年 3 月 1 日 课程名称： 有机化学 主讲教师：