2017年高考化学一轮复习第11章有机化学基础(选考)第3讲烃的含氧衍生物概览.ppt

4 该反应是—COOH与 的反应，产物为CO2和H2O。 5 不发生水解反应则不含结构—COO—，能发生银镜反应则含有—CHO。 6 酚羟基具有还原性，能被O2氧化，因此A可作为抗氧化剂使用。 考点三　烃的衍生物转化关系及应用 请列举在有机物分子中引入羟基的方法。 思考提示：不饱和碳碳双键与H2O的加成、卤代烃的水解、酯的水解、酮和醛的还原。 【典例3】　 2015·新课标Ⅰ卷 A C2H2 是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如图所示： 回答下列问题： 1 A的名称是________，B含有的官能团是____________。 2 ①的反应类型是________，⑦的反应类型是________。 3 C和D的结构简式分别为_________、_________。 4 异戊二烯分子中最多有______个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________________。 5 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_____________________ 写结构简式 。 6 参照异戊二烯的上述合成路线，设计一个有A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线___________________。 解析： 1 由分子式可知，A为乙炔。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2 CHOOCCH3，分子中含有碳碳双键和酯基。 3 由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为 。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙烯醇与m分子丁醛发生缩合反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。 4 如图所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子一定共面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双键的同一侧，其结构简式为 。 5 C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有 3种同分异构体。 3 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： 以乙醛为例完成下列反应的化学方程式： 1 醛基只能写成—CHO或 ，不能写成—COH。 2 醛与新制的Cu OH 2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。 3 银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。 2．羧酸 1 羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2 n≥1 。 2 甲酸和乙酸的分子组成和结构。 3 羧酸的化学性质。 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： ①酸的通性。 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 ②酯化反应。 CH3COOH和 发生酯化反应的化学方程式为 3．酯 1 酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为 。 2 酯的物理性质。 3 酯的化学性质。 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。 酯在生产、生活中的应用： 1 日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 2 酯还是重要的化工原料。 【典例2】　 2015·新课标Ⅱ卷 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为 A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 解析：由1 mol酯 C18H26O5 完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基 —COO— ，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5＋2 mol H2O 1 mol羧酸＋2 mol C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。 答案：A 理清多官能团有机物类型题的解题思路 1 多官能团有机物性质的确定步骤。 第一步，找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误 注意：有些官能团性质会交叉。例如：碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等 。 题组一　醛、羧酸、酯的结构性质 1．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 A．该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应 B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C．1