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医用有机化学教学大纲 （供五年制临床医学、口腔、麻醉、护理、影像等本科专业用） 一．课程概述 《有机化学》是医学院校的一门重要的基础课，适用于临床医学、口腔、麻醉、护理、影像等本科专业教学。本课程对有机化合物的分类、结构、命名、物理性质和化学性质进行了详细的介绍，对映异构一章介绍了有机化合物的对映异构现象，及构型的表示方法。并对氨基酸、蛋白质和核酸的结构及理化性质进行了介绍。使学生学了这门课程后，对有机化学中有机化合物的分子结构、化学性质和基本理论能够掌握。了解与医学和药学相关的内容。为后续课程如生物化学、药理学、生物学、卫生化学等理论课奠定基础。 本课程总学时为98学时，理论课48学时，自学讨论14学时，实验课36学时。 二．正文 第一章 绪论（2学时） 目标 为系统学习有机化学准备必要的基础知识。 内容 有机化学和有机化合物的概念。有机化学与医学的关系。有机化合物的结构和特性，碳原子的杂化轨道，共价键的类型，参数，键的极化。有机反应的类型，有机化合物得分类。 要求 能够说明 （1）有机化合物的结构和特性； （2）有机化合物的反应类型； （3）有机化合物的分类。 能够概述 有机化学和有机化合物。 第二章 饱和烃（4学时） 目标 掌握饱和烃的结构，化学性质和异构现象 。 内容 饱和烃的结构和命名。碳链异构、构象异构、环烷烃的结构、分类、命名、环己烷的构象，饱和烃的化学性质。 要求 能够说明 （1） 饱和烃的结构命名； （2）饱和烃的构象异构； （3）饱和烃的化学性质； 能够概述 乙烷的构象，环己烷的构象。 第三章 不饱和烃（4学时） 目标 掌握不饱和烃的结构，化学性质和异构现象，理解电子效应和反应机理等基础理论。 内容 不饱和烃的结构和命名，位置异构，顺反异构。不饱和烃的物理性质，不饱和烃的化学性质，亲电加成反应机理和电子效应。 要求 能够说明 （1）不饱和烃的命名； （2）烯烃的异构现象； （3）不饱和烃的亲电加成 能够概述 不饱和烃的电子效应。 第四章 芳香烃（4学时） 目标 掌握芳香烃的结构命名和化学性质和亲电取代反应机理及定位规律。 内容 芳香烃的结构大π键的形成,单环芳香烃的结构命名、 物理性质,化学性质,亲电取代反应机理,苯环上亲电取代的定位规律。多环芳烃的结构,非苯芳烃Hüekel规则。 要求 能够说明 (1) 芳香烃的结构命名; (2)单环芳烃亲电取代反应机理; (3) 苯环上取代基定位规律; 能够概述 非苯芳烃Hüekel规则 第五章 对映异构(6学时) 目标 掌握分子的手性和对映异构,手性碳原子的构型与旋光方向及多个手性碳的对映异构。. 内容 有机化合物分子的手性碳原子和手性对称因素,Fischer投影式,旋光异构体的构型,D、L、R、S表示方法,外消旋和内消旋。 手性碳原子的标记。 要求 能够说明 (1) 手性碳原子的概念; (2) 旋光异构体的构型表示方法; (3)外消旋体和内消旋体; 能够概述 手性分子与旋光异构体的关系。 第六章 卤代烃（3学时） 目标 掌握卤代烃的化学性质 ，理解亲核取代的化学反应机理。 内容 卤代烃的分类和命名，卤代烃的物理性质，化学性质，亲核取代的反应机理SN1和SN2。。不同卤代烃的取代反应。 要求 能够说明 （1）卤代烃的命名 （2）卤代烃的化学性质 （3）不同卤代烃的取代反应 能够概述 卤代烃的亲核取代反应和机理SN1和SN2。 第七章 醇 、 酚 、 醚（4学时） 目标 掌握醇、酚、醚的分类，醇、酚、醚结构、命名和化学性质。 内容 醇的分类和命名，醇的物理性质，醇的化学性质 ，与医学有关的醇的 表化合物。 酚分类和命名，酚化学性质 ，与医学有关的醇的代表化合物。醚的结构和命名，醚的性质。 要求 能够说明 （1）醇的命名和化学性质； （2）酚的结构命名和主要化学性质； 能够概述 醇 、酚 、醚结构，主要化学性质。 第八章 醛 酮 醌（4学时） 目标 掌握醛、酮、醌的结构，醛和酮的化学性质，理解亲核加成反应机理， 内容 醛和酮的结构与命名，醛和酮的物理性质。醛和酮的化学性质，亲核加成反应，α-碳上活泼H的反应，氧化还原反应。与医学有关的主要代表物。醌的命名，化学性质，与医学有关的主要化合物。 要求 能够说明 （1）醛和酮的结构和命名；