羧酸复习课件重点.pptVIP

CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 乙酸甲酯 二乙酸乙二酯 浓H2SO4 2 二、羧酸 1、定义： 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH CH2＝CHCOOH C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH软脂酸 C6H5COOH HOOC－COOH HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 饱和一元酸通式 CnH2n+1COOH 2、分类： 高级脂肪酸 R-COOH 名称 俗名 结构简式 物理性质 用途 甲酸 蚁酸 HCOOH（特殊） 刺激性气味，无色液体有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油互溶。 还原剂、 消毒剂 苯甲酸 （2）酯化反应安息香酸 白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。 苯甲酸及其钠盐或钾盐，常用做食品防腐剂。 乙二酸 草酸 无色透明晶体，能溶于水或乙醇。 洗涤 COOH COOH 3 常见的羧酸 食物中存在的酸 CH2－COOH  | HO－C－COOH  |  CH2－COOH 柠檬酸 COOH  |  CH－OH  |  CH2 | COOH 苹果酸 COOH  |  CH－OH  |  CH －OH | COOH 酒石酸 COOH  |  CH－OH  |  CH3 乳酸 C17H35COOH 硬脂酸 水杨酸 甲酸 ——俗称蚁酸 结构特点：既有羧基又有醛基 O H—C—O—H 化学性质 醛基 羧基 氧化反应 酯化反应 还原反应 银镜反应、碱性新制Cu(OH)2 与H2加成 酸性 问题解决 酸的通性 与醇发生酯化反应 HCOOCH2CH3 + H2O HCOOH + HOCH2CH3 浓硫酸 △ 甲酸乙酯 HCOOH + Na → 2 2 2 HCOONa + H2↑ HCOOH + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3↑+ H2O 水浴 △ （2）乙二酸 ——俗称草酸 + 2H2O 结构特点：分子内有两个羧基 △ 2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O HCOOH +2NaOH+ 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+Na2CO3+ 4H2O △ 4、物理性质： 羧酸的水溶性和沸点的特点 （1）状态：液态和固态 （2）水溶性：C≤ 4与水互溶；(氢键） C 4随碳链增长溶解度迅速减小 （3）分子量相近羧酸和醇，羧酸的沸点比相应的醇的沸点高 （分子间形成氢键可能性更大） 5 化学性质 （1）、有酸性 R—COOH R—COO- ＋ H＋ （与乙酸相似） 羟基受羰基影响， 羟基上的氢变得活泼 常见羧酸酸性强弱顺序： 酸性: 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。羧基越多酸性越强 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸 (2） 酯化反应:(取代反应） CH3COOH+HOCH2CH2OH 6 .羧酸的同分异构： 例: (1)写出C2H4O2的可能结构简式。 (2)写出C5H10O2表示羧酸的同分异构体。 ⑴、碳架异构， ⑵、碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯、羟基醛等互为类别异构 7 酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。如： CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 乙酸甲酯 ②一元酸与二元醇或多元醇。如： 二乙酸乙二酯 浓H2SO4 2 浓H2SO4 + 2H2O 环乙二酸乙二酯 ③高级脂肪酸与甘油形成油脂。如： CH2 – OOCC17H35 CH2 – OOCC17H35 CH – OOCC17H35 + 3H2O 浓硫酸 △ CH2 - OH CH2 - OH CH - OH + 3C17H35COOH 二元醇与二元羧酸分子间脱水形成环酯。如： 硬脂酸甘油酯 ⑦多元