10含氮有机化合物教案.ppt

Cu2CN2 Cu2X2 HX, △ KCN, △ H2O H3PO2＋ H2O △ + N2? （二） 偶联反应（不放氮反应） 重氮盐与酚类或芳香胺作用，生成有颜色的偶氮化合物，这类反应称为偶联反应。 属于亲电取代反应。 芳基重氮正离子作为亲电试剂，由于形成π－π共轭，使正电荷较分散，亲电性很弱，只能进攻芳香胺或酚类化合物等活泼的芳环。 1、与芳香胺的偶联反应 + 中性或弱酸性 O°C 对二甲氨基偶氮苯（黄色） ＋ － 反应条件：中性或弱酸性（pH=~6） 在强酸中，芳香胺生成铵盐钝化苯环。不利于偶联反应 2、与酚的偶联反应 + 弱碱性 O°C 对羟基偶氮苯（橘黄色） 在弱碱性（pH=～8）中，酚以氧负离子存在活化苯环，对反应有利 在强碱介质中，重氮正离子变为重氮酸等，不能偶联 重氮酸 （pH 9 ～ 11） 重氮酸盐 （pH 11 ～ 13） ＋ － 偶联反应发生在羟基或氨基的对位 如对位被占据，则在邻位。 如邻、对位都被占据，则不发生偶联。 + 中性或弱酸性 O°C 5-甲基-2-氨基偶氮苯 ＋ － 应用 偶氮化合物，通常具有颜色，可用作染料（偶氮染料），偶联反应最重要用途是合成偶氮染料。 有些偶氮化合物的颜色能随溶液PH值的不同而变化，可用作酸碱指示剂。例如甲基橙。 酰胺中形成p-?共轭体系 为近中性化合物。 （一）酸碱性 第三节 酰胺及其衍生物 一、酰胺 近