第2课时 酚.ppt

* 第2课时 酚 当我们进入医院的时候,首先会 闻到一股刺激性气味。这种气 味是“来苏水”发出的。“来 苏水”是甲酚的肥皂溶液。医 院里常用“来苏水”进行消 毒。它为什么可以消毒? 酚还 有什么性质? 这节课我们以苯 酚为例,来学习酚的性质。 1.知道醇与酚的区别。 2.以苯酚为例了解酚的主要性质。(重点） 3.体会基团间的相互影响对有机物性质的影响。 下列有机物都有官能团——羟基，它们属于醇类吗？ （1） （2） OH CH3 （4） CH3 CH2OH （3）（4）（5）属于醇。 （1）（2）属于酚。 （5） CH2OH 苯甲醇 环己醇 （3） 【思考与交流】 酚的结构特点是什么？ 酚和芳香醇结构上有何区别？ 酚：羟基跟苯环碳直接相连的有机物。 芳香醇：羟基跟苯环侧链的碳相连的有机物。 OH CH3 CH2OH 【归纳小结】 请写出C7H8O的芳香族化合物的结构简式： CH2OH OH CH3 CH3 OH OH CH3 OCH3 【拓展提高】 一、了解几种酚及其名称： 二元酚： OH OH 带烃基的酚： 间甲基苯酚 OH CH3 邻甲基苯酚 邻苯二酚 对苯二酚 一元酚： 苯酚 OH CH3 二、苯酚的物理性质 常温时，苯酚在水中的溶解度不大； 高于65℃时，能跟水以任意比互溶。 苯酚易溶于酒精等有机溶剂。 颜色状态： 气味： 溶解性： 毒性： 纯净的无色晶体，在空气中会被氧化显粉红色。 有特殊的气味。 对皮肤有强烈的腐蚀性!如果不慎沾到皮 肤上，应立即用酒精洗涤。 有毒。 分子式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 或: C6H5OH 三、苯酚的结构 OH 由结构推测苯酚有哪些化学性质? 苯酚与甲苯的结构相似，它们的化学性质有何区别？ O—H CH3 羟基H断裂 羟基邻对位的H活泼 甲基邻对位的H活泼 【思考与交流】 苯酚俗称石炭酸。 微弱电离，不能使指示剂变色。 四、苯酚的化学性质 （1）羟基上的H易电离（显酸性） 1.苯环对羟基的影响 O H O- + H + OH C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2↑ 醇、酚都与Na反应生成H2。 根据乙醇的结构性质推测苯酚能发生哪些化学反应? 易溶于水 现象：向浑浊的苯酚溶液中加NaOH溶液，溶液变澄清。 【想一想】 苯酚与碳酸的酸性谁的较弱？如何证明？ C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 CO2 C6H5ONa溶液 现象：溶液变浑浊 苯酚酸性较弱 因为苯酚的溶解度较小 C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3 C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 通入少量或过量CO2，产物都是NaHCO3。 酸性强弱顺序： HCl ﹥CH3COOH ﹥ H2CO3 ﹥C6H5OH ﹥ NaHCO3 【拓展提高】 （2）受苯环的影响，C-O键不易断裂 苯酚与氢卤酸不能反应。 O H X ②酒精洗涤，再用水洗 ①NaOH溶液 加NaOH溶液；分液 1.如何洗涤做过苯酚实验的试管？ 2.如何除去苯中的苯酚？ 【思考与交流】 Fe + Br2 Br + HBr 液溴 已知苯和液溴在催化剂作用下能发生取代反应， 推测苯酚与溴如何反应? 溴苯 受羟基影响，苯环上羟基的 邻、对位的H都容易被取代。 OH 浓溴水 +3HBr OH Br Br Br ↓ + 3Br2 使苯环上羟基邻、对位的H都容易被取代。 难溶于水，易溶于有机溶剂。 2.羟基对苯环的影响 三溴苯酚 现象：白色沉淀。 用途：常用于苯酚的定性检验和定量测定。 OH + 3HNO3 浓硫酸 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 TNT，炸药 苦味酸，炸药 + 3HNO3 浓硫酸 + 3H2O CH3 O2N NO2 NO2 1.甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应可以生成三硝基甲苯。苯酚 与浓硝酸、浓硫酸也能反应。 CH3 OH 【拓展提高】 3.酚的显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用立即显紫色。 用途：检验苯酚的存在与否。 苯和甲苯在一定条件下能发生加成反应，苯酚能发生加成反应吗？ + 3H2 Ni CH3 + 3H2 Ni CH3 【想一想】 4.苯酚的加成反应 OH + 3H2 Ni OH 环己醇 5.苯酚的缩聚