有机叠氮化合物合成及研究进展-王冠军.docVIP

青 岛 农 业 大 学 本 科 生 课 程 论 文 论 文 题 目 有机叠氮化合物的合成及研究进展 学生专业班级 制药工程1002班 学生姓名（学号） 王冠军（座机电话号码） 指 导 教 师 徐鲁斌 完 成 时 间 2013-12-15 2013 年 12 月 17 日 目录 摘要 2 Abstract 3 1 芳基叠氮化合物的合成 5 1.1 芳基重氮化反应 5 1.2 缺电芳卤直接亲核取代 6 1.3 卤代烃的催化偶联 6 1.4 有机硼酸催化偶联 7 1.5 芳基叠氮直接衍生化 7 2 烯基叠氮的合成 8 2.1 肉桂酸及肉桂酸酯的加成/消除反应 8 2.2 烯烃的加成/消除反应 9 2.3 醛的 Knoevenagel 反应 9 2.4 烯基碘盐取代 10 2.5 环氧丙烷衍生物开环消除 10 3 烷基叠氮化合物的合成 11 3.1 卤代烃的亲核取代反应 11 3.2 苄位氢原子直接叠氮化 12 3.3 α,β-不饱和醛酮与叠氮化钠共轭加成 12 3.4 伯胺直接叠氮化 13 3.5 醇直接叠氮化 13 4 酰基叠氮的合成 14 4.1 以酰肼为原料 15 4.2 以酰胺类化合物为原料 15 4.3 以羧酸酯为原料 16 4.4 以酰氯为原料 16 结论 17 参考文献 ）： 资料、数据、技术水平等方面的要求： 发出任务书日期 2013.05.20 完成论文日期2013.12.17 教研室意见（签字） 院长意见（签字） 注：此表装订在课程论文之前。 有机叠氮化合物的合成及研究进展 ：简单介绍了有机叠氮化合物在制药，化工，航天等领域内的应用，对其合成方法按照分类做了总结，并对其中的个别机理进行了分析。 有机叠氮 合成 进展dvances in the Synthesis of Organic Azides Student majoring in pharmaceutical engineering Wang guanjun Tutor Xu lubin Abstract: The recent advances in the synthesis of organic azides are reviewed, based on the categories of these compounds including alkyl azides, alkenyl azides, aryl azides and acyl azides. Mechanism of some reactions is also discussed. Keywords: organic azides; synthesis; advances 有机叠氮化合物是指分子中含有叠氮基的化合物（-N3），有机叠氮化合物通常都具有爆炸性,通过热、光、压力、摩擦或撞击引入少量外部能量后就会激烈地爆炸性分解。自1864年Peter Grie制备出第一个有机叠氮化合物苯基叠氮后,这类富含能量又可作为活性中间体加以灵活应用的化合物引起了广泛重视。其化学结构与性质已被逐步揭示,其主要类型有芳香基叠氮、烷基叠氮、烯烃叠氮、β叠氮酮和酰叠氮及其相关化合物。有机叠氮化合物主要是通过含不饱和键及某些极性键的底物与能提供叠氮基的前体发生加成或亲核取代反应获得常见能提供叠氮基的前体有叠氮酸、叠氮化钠、三甲硅基叠氮 TMSA 、二苯基磷酰基叠氮 DPPA 、叠氮乙酸乙酯 AAE 、叠氮化四丁基铵 TBAA 等, 其中最常用的是叠氮化钠有机叠氮化合物也是极有价值的有机活性中间体,借助它可引入胺基,可形成活泼的氮烯,可参与点击反应、环加成反应和Staudinger ligation可合成三唑类杂环可作为特定官能基引入药物分子中—叠氮核苷就是一种引起国际重视的AIDS治疗药物,可实现功能分子在惰性基材上的偶联和固定——固定化酶的制备与纳米材料的表面改性。 近年有机叠氮化合物发展迅速,在化工、航天和生物技术等方面的应用日趋广泛其应用主要涉及火箭固体推进剂、枪炮发射药、含能增塑剂、含能粘合剂、高能炸药、材料改性及抗病毒药物等诸多领域。聚叠氮缩水甘油醚 GAP 因叠氮基的引入而具有高含能性其能量密度和燃速高,燃气污染小、火焰温度和烟雾信号低是一类很有前途的含能粘合剂利用叠氮基团的光活性可实现功能分子在惰性载体上的偶联和固定,叠氮化嘧啶和嘌呤具有抗HIV-1生物活性等等。在广泛应用的市场驱动下其合成方法不断涌现应用领域也持续拓展。基于对近年相关文献的研判本文阐述了机叠氮化合物的合成方法和应用情况。 1.1 芳基重氮化反应 利用芳胺重氮化反应制备芳基叠氮化合物是该类化合物合成的经典方法, 反应常分两步进行, 第一步是芳氨 1 氧化得到重氮盐, 常以亚硝酸钠作为氧化剂, 在强酸性环