《有机化学(11,2》(化学、应化类专业)教学大纲-2005.doc

《有机化学（I）》 化学、应化类专业 教学大纲 课程基本信息 课程名称 中、英文 : 有机化学 Ⅰ -1[Organic Chemistry Ⅰ -1] 有机化学 Ⅰ -2[Organic Chemistry Ⅰ -2] 课程号 代码 : 座机电话号码,座机电话号码 课程类别: 类级平台课程，必修课 学时：４８ｘ２ 学分：３ｘ２ 先修课程：《无机化学》、《分析化学》 基本面向：化学专业、应用化学专业 二、教学目的及要求 化学，应用化学和材料化学专业的学生，在学完《高等数学》、《普通物理》、《无机化学》、《分析化学》等前置课程的基本理论知识后，进入有机化学的学习。该课程要求学生系统地、扎实地掌握有机化学的基本原理和基本规律，为后续课程的学习、继续深造以及将来解决有机化学中的问题、奠定必要而坚实的基础，同时能进一步加强解决问题和分析问题能力的培养。在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、光谱性质、常用制备方法和用途，尤其是着重掌握各类有机化合物的结构特征和关键反应，把握规律、抓住机理、将官能团互相转变的方法和碳碳键的形成与断裂的方法形成互联网络，同时专注有机化学中的立体化学问题，才能达到有机化学的教学之目的。 三、教学内容 1 绪论（４学时） 基本要求：一、了解有机化学的发展史、主要任务和学习方法；二、了解有机化合物的基本特点、分类和反应类型；三、了解共价健的本质，掌握共价健的属性，熟悉利用键能数据推算反应的焓变；四、掌握下述名词术语：有机化学；同分异构现象；分子间作用力；Van der walls力；官能团 1-1 有机化学的由来和发展 1-2 有机化合物的特点：分子结构和组成（同分异构现象，结构的表示方法）；理化性质 1-3 共价键的键参数：键能、键长、键角；键的极性与诱导效应；键的可极化性 1-4 共价键的断裂方式与有机反应的类型 1-5 有机化合物的分类 1-6 学习有机化学的目的和学习方法 2 烷烃（４学时） 基本要求：一、掌握构象的表示方法和典型的构象ap, sp, sc, ac的稳定性分析；二、了解饱和碳原子的sp3杂化轨道与烷基自由基的sp2杂化轨道的形成与构型；三、着重掌握烷烃的自由基取代反应（卤代反应）的基本规律（区域选择性）和反应机理（自由基反应），了解烷烃的物理性质。四、弄清下列概念：同系列与同分异构；构造异构与链异构；T.S与活泼中间体；扭转张力与Van der Walls张力；Newman投影式与透视式；活性与选择性 2-1 烷烃的同系列与同分异构现象（键异构） 2-2 烷烃和命名：习惯命名；系统命名（采用1980年中国化学会有机化学命名原则）衍生物命名与俗名 2-3 烷烃的结构：CH4的正四面体结构与sp3杂化轨道；烷烃的构象 2-4 烷烃的物理性质 2-5 烷烃的反应：烷烃的卤代反应（CH4的氯代反应及自由基反应历程）；烷烃卤代及活性；卤代反应中卤素的活性与选择性；卤代反应的T.S；氧化反应（燃烧与部分氧化）；裂化（解）反应。 2-6 烷烃自由基的立体化学（sp2杂化） 3 立体化学-对映异构（６学时） 基本要求：一、掌握对称因素与手性的关系；二、掌握Fischer投影式的书写规则，并能熟练地掌握R/S的命名法，正确地判断手性中心的构型和各种构型式的相互转变；三、弄清下列概念：对映异构体和非对映异构体；手性和旋光性；旋光度与比旋光度；内消旋体和外消旋体；手性与对称因素，手性中心与手性分子；赤式与苏式；外消旋化与内消旋化 3-1 手性现象 3-2 平面偏振光与物质的光活性：平面偏振光；物质的光活性；旋光度与比旋光度 3-3 手性与对称因素（对称面、心、轴，更迭对称轴） 3-4 手性分子构型表示方法与命名 结构表示法（透视式与投影式）命名（R、S，赤式与苏式，次序规则） 3-5 含两个手性碳原子的化合物 3-6 含三个手性碳原子的化合物 3-7 其它手性分子 4 烯烃与环烷烃（９学时） 基本要求：一、掌握烯烃和环烷烃的顺、反异构现象和E/Z命名法；二、掌握烯烃的各类反应，重点掌握其反应规律及离子型亲电加成反应的历程；三、了解环烷烃的性质和构象，掌握环丙烷和环已烷的构象及其理论解释；四、掌握下述概念：Markovnikov规则与过氧化物效应；立体选择性反应与立体与一性反应；亲电剂；亲电反应；氢化热与燃烧热；Baeyer张力；船式与椅式构象；掌握醇脱水和卤代烃脱HX制烯方法 4-1 烯的结构 4-2 烯烃的异构与命名：烯烃的异构（位置、顺反异构）；命名（Z、E命名法） 4-3 烯烃的物理性质 4-4 烯烃的化学反应；烯烃与卤素的加成反应与亲电加成反应的历程[立体选择性]与立体专一性；烯烃与无机酸的亲电加成反应（Markovnikov规则）；烯烃与H2O的反应；烯烃与HOX的反应；烯