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* * 偶氮苯 偶氮化合物: 第三节 重氮化合物与偶氮化合物 重氮化合物: 氯化重氮苯 一. 芳香伯胺的重氮化反应 干燥的重氮盐，一般极不稳定，受热或振动时易爆炸，需要保存在低温水溶液中。 重氮盐的性质： 具有盐的性质，易溶于水，不溶于有机溶剂。 苯重氮正离子的结构： 二. 重氮盐的反应及其在合成中的应用 重氮盐的反应可以分两类： 失去N2的反应：取代反应 保留N2的反应：偶联反应 （一）失去氮的反应 取代重氮基的反应是在芳环上引入F、Cl、Br、I、CN、OH、H的最好方法。 1.重氮基被氢原子取代（H3PO2） 该反应在有机合成中用作去-NH2的方法。可巧妙地利用这一性质，在苯环上引入氨基和消去氨基，制备用其他方法合成不易得到或得不到的化合物。 HNO3 H2SO4 Fe HCl (CH3CO)2O Fe Br2 NaNO2 , H2SO4 0~5℃ H3PO2 , H2O H2O OH - 例1 例2 例3 1 C O O H B r B r B r N H 2 2. 重氮基被羟基取代 例如： 例4 3. 重氮基被卤素取代 （1）被氯、溴取代 （2）被碘取代 加热重氮盐的碘化钾溶液，可以得到相应的芳基碘。 例5 4. 重氮基被氰基取代 由硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸 例6 N O 2 F e H N H 2 ( C H 3 C O ) 2 O N H C O C H 3 H N O 3 ?é òò ?á N H C O C H 3 N O 2 O H H 2 O N H 2 N O 2 F e B r 2 N H 2 N O 2 B r B r N a N O 2 H 2 S O 4 N 2 H S O 4 N O 2 B r B r C u C N K C N C N N O 2 B r B r H 3 O C O O H N O 2 B r B r F e H C l N a N O 2 H C l H 3 P O 2 H 2 O *
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