第十三章 含氮机化合物.docVIP

第十三章 含氮有机化合物 计划学时：6学时 教学目的： 1、掌握胺的结构及化学性质；酰胺和吡咯、吡啶的化学性质； 2、熟悉胺的命名和物理性质；酰胺、杂环化合物的命名，尿素的性质； 3、了解胺的重要衍生物；了解重要的含氮杂环化合物；氨基酸的理化性质； 4、掌握蛋白质的平均含氮量及基本组成单位，掌握氨基酸的结构特点及分类，掌握肽、肽键、多 肽、多肽链的概念； 5、了解常见的几种生物活性肽。 教学重点：胺、酰胺、氨基酸的化学性质。 教学难点：胺的化学性质；杂环化合物的命名和性质；氨基酸的化学性质。 教学方法：讲解，练习，多媒体教学。 教学内容： 含氮有机化合物包括的种类很多，并广泛地存在于自然界中，其中有很多与人的生命活动关系 密切。 第一节 胺 胺的分类和命名 胺的分类 1、根据分子中烃基的不同，分为 脂肪胺 CH3CH2NH2 ； Ph－CH2NH2 芳香胺 Ph－NH2 ；Ph－N(CH3)2 2、根据氮原子上连接的烃基数目不同分为 伯胺 R－CH2－NH2 -NH2 氨基 仲胺 R2NH -NH-亚氨基 叔胺 R3N -N＝ 叔氨基 季铵盐 R4N+X- 季铵碱 R4N+OH- 注意：胺的分类和醇的分类的区别 3、根据胺分子中氨基的数目不同分为：一元、二元及多元胺 胺的命名 1、简单胺命名是以胺做为母体，烃基做取代基 甲胺 甲乙胺 苯胺 苄胺 2、N原子定位法：N上连有芳烃基和脂肪烃基时，以芳香胺做为母体，脂肪烃基做为取代基，并在其名称钱冠以“N-或N，N-”； （1）仲胺：N-R（脂肪烃基的名称）苯胺； （2）叔胺：脂肪烃基相同（合并原则）：N，N-二某烃基苯胺 脂肪烃基不同（先小后大）：N-小烃基-N-大烃基苯胺 N,N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 复杂胺的命名以氨基做为取代基：了解 2-甲基-4-氨基戊烷 2-二乙氨基丁烷 4、季铵盐、季铵碱的命名：P121 （1）季铵盐：某化某铵 （2）季铵碱：氢氧化某铵 【提问】“氨”、“胺”、“铵”三字在命名时的区别。 二、胺的化学性质 碱性与成盐反应 碱性：脂肪胺（仲胺＞伯胺＞叔胺）＞氨＞芳胺 例如： (CH3)2NH CH3NH2 (CH3)3N NH3 Ph－NH2 pKb 3.27 3.34 4.19 4.75 9.40 碱性：二甲胺（仲胺）＞甲胺（伯胺）＞三甲胺（叔胺）＞氨＞苯胺 酰化反应 1、分子中引入酰基的反应叫做酰化反应。常用的酰化剂有：CH3COCl，（CH3CO）2O等； 2、叔胺中N上无氢原子，不能发生此反应； 3、乙酰苯胺——退热冰；对羟基乙酰苯胺——扑热息痛。 与亚硝酸反应：了解鉴定 1、伯胺与亚硝酸反应――放氮反应 2、仲胺与亚硝酸反应，生成N－亚硝基胺（黄色油状物） 亚硝胺有致癌作用 叔胺与亚硝酸反应，生成亚硝酸盐（溶于水） 利用与亚硝酸生成产物的不同，可以鉴别伯、仲、叔胺。 重要的胺及其衍生物：了解P124 1、胆碱 2、肾上腺素、去肾上腺素 第二节 酰胺 一、酰胺的命名 1、N上无取代基的称为某酰胺 例如： 乙酰胺 苯乙酰胺 2、酰胺N上有取代基时：（1）N-某基某酰胺 （2）N，N-二某基某酰胺 （3）N-小烃基-N-大烃基某酰胺 例如： N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基苯甲酰胺 3、N上同时有两个酰基时称为“酰亚胺”：了解 例如： 丁二酰亚胺 邻苯二甲酰亚胺 二、酰胺的化学性质 （一）酸碱性 1、酰胺一般为中性化合物，是由于p-π共轭效应影响 2、酰亚胺呈酸性 （二） 水解反应 了解酰胺的水解特点具有重要意义，如巴比妥、青霉素结构中含有酰胺键，因此只能制成粉针剂，临床给药时配成溶液，以避免结构中的酰胺键水解失效。 （三）与亚硝酸反应 三、尿素：又称脲，NH2－CO－NH2 1、水解反应 2、与亚硝酸反应放出氮气 3、缩二脲反应 （1）定义：缩二脲+硫酸铜溶液（碱性）→紫红色； （2）鉴