第五章本丙素类详细分析.ppt

药材粗粉 石油醚回流提取 石油醚液 浓缩液 放置、析晶 粗晶 冷石油醚洗 结晶（可能是混和物） 进一步分离 残渣 乙醚液 乙醚回流提取 回收分离 残渣 乙醇提取 乙醇液 回收分离 第五章 苯丙素类 一、概述 二、苯丙酸类 三、香豆素类 四、木脂素类 主要内容 1、苯丙素类 是一类含有一个或几个C6-C3单位的天然化合物。 一、概述 2、主要类别 苯丙酸类、香豆素、木脂素 二、苯丙酸类 1、结构特点 为酚羟基取代的芳香羧酸，具有C6-C3结构。有单个单位存在的，也有聚合体。 [止血，抗蛇毒（抑制蛇毒磷酸二酯酶活性）] （抗氧化，抗癌） 迷迭香酸 常见的化合物 桂皮酸（抗菌） R1＝ R2＝ H 对羟基桂皮酸 R1=OH， R2＝H 咖啡酸 R1＝R2＝OH 阿魏酸 （抗凝血）R1=OH， R2＝OCH3 异阿魏酸 R1=OCH3，R2=OH 有效成分之一：阿魏酸 （抗血栓形成、抗炎、止痛、抗自由基以及调节人体免疫功能） 2、实例 中药（茵陈、苎麻、金银花等）中存在的绿原酸。 绿原酸（抗菌、利胆） 奎尼酸 日本蛇菰 三、香豆素 1、定义：为邻羟基桂皮酸内酯类，有芳香气味。 顺邻羟基桂皮酸 香豆素 香豆素 （母核：苯骈α－吡喃酮） 2-苯基色原酮 （母核：苯骈γ－吡喃酮） 2、基本骨架 取代基：-OH、烷氧基、苯基、异戊烯氧基等。 母核：7-羟基香豆素（伞形花内酯） 3、结构类型 （1）简单香豆素类 伞形花内酯 7-羟基香豆素（伞形花内酯） (抗菌、降压、抗癌) 七叶内酯 （抗炎、镇痛和抗菌，主治慢性痢疾） 秦皮 白蜡树 （补血活血，调经止痛，润肠通便） 当归内酯 （皮肤科用药，适用于白癜风、牛皮癣及斑秃） （2）呋喃香豆素 （线型和角型） 补骨脂内酯 线型： 6 、7呋喃骈香豆素型 白芷 白芷内酯(异补骨内酯)（角型） （扩张冠状动脉） 角型：7、8呋喃骈香豆素型 白芷内酯(异补骨内酯)（角型） 补骨脂内酯（线型） 越来越多的药物被发现与西柚汁同服会引发不良反应，甚至可能导致猝死等严重副作用。研究人员建议人们服用这类药物时应避免饮用西柚汁，勿进食西柚等柑橘类水果。研究人员称，导致副作用的罪魁祸首是西柚中含有的一种化学物质——呋喃香豆素。西柚中富含的呋喃香豆素可抑制人体内分解药物的酶活性，从而导致进入血液的药量倍增。药物学家指出，同服一杯西柚汁和某些药物的一片剂量，有时相当于服用20片这种药和一杯水。无意中加大了服药剂量，结果本是治病药可能变成“毒药”。 （3）吡喃香豆素类 （1）线型（6,7吡喃骈香豆素) 花椒内酯（解痉、抗癌、抗菌） （2）角型（7, 8 吡喃骈香豆素） 邪蒿内酯 （抗真菌） （4）其他香豆素类 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。 C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。 香豆素 亮菌甲素 （用于急性胆囊炎，慢性胆囊炎急性发作及慢性胃炎） （抗肝毒作用，抗蛇毒作用，止血作用） 蟛蜞菊内酯 蟛蜞菊 黄曲霉素 1类致癌物, 毒性是砒霜68倍 黄曲霉 4、香豆素的生理活性 （1）毒性：肝毒性。 （2）抗菌作用： （3）平滑肌松弛作用：血管扩张作用。 （4）抗凝血作用：（5）光敏作用：补骨脂内酯治疗白癜风。 苯丙酸类 苯丙素类化合物 香豆素 （母核：苯骈α－吡喃酮） 5、香豆素的理化性质 1）性状 （1）游离香豆素： 结晶形固体，有一定熔点； 大多有香气； 分子量小的有挥发性，有升华性 （2）香豆素苷 大多无香味、无挥发性、不能升华 2）溶解性 游离香豆素---不溶于冷水，溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。 香豆素苷---溶于水、甲醇、乙醇，难溶于氯仿、乙醚。 3）内酯性质（与碱的作用） OH- H+ OH- 长时间加热 UV 内酯环：在强碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。（碱溶酸沉） H+ 4）、荧光性质 可见光下：无色或浅黄色结晶 UV光：蓝色荧光 6、香豆素的提取分离 （1）系统溶剂法： 用极性由小到大的溶剂依次提取。