第十章生物碱详细分析.ppt

生物碱 第一节 生物碱概述 生物碱的含义——是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。大多数有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多数具有碱性，可以和酸成盐；大都具有特殊而显著的生理活性。生物体内普遍存在在的含氮有机化合物，氨基酸、蛋白质、核酸、及某些含氮维生素除外。 1．在植物的各部位都有分布，但多集中在某一器官。 2．植物体内生物碱的含量差别很大，但一般都较低（1%以下），通常把含量在0。01%的植物称为生物碱植物。 3．同一植物体内的生物碱，往往是多种生物碱共存，而且母核结构相似。 生物碱的存在形式： 多数以盐的形式存在（以有机酸盐为主，少数为无机酸盐）； 少数以游离形式存在（主要是一些碱性极弱的生物碱，如酰胺类生物碱）； 其他尚有以酯、苷及N→O化合物的形式存在（乌头碱、氧化苦参碱） 第二节 生物碱的结构和分类 1．按植物来源分类: 黄连生物碱、苦参生物碱 2．按化学结构类型分类: 喹啉类生物碱、 吲哚类生物碱等 3．按生源途径和化学结构类型分类. 1. 鸟氨酸系生物碱 （1）吡咯烷类：水苏碱（益母草） （2）莨菪烷类：莨菪碱（洋金花） （3） 吡咯里西啶类：大叶千里光碱（千里光属） 2 . 赖氨酸系生物碱  蒎啶类：胡椒碱（胡椒） 槟榔碱、槟榔次碱（槟榔） 喹诺里西啶类：苦参碱、氧化苦参碱（苦参） 3．苯丙氨酸和酪氨酸系生物碱 （1）苯丙胺类：麻黄碱（麻黄） （2）异喹啉类 小檗碱类：小檗碱（黄连、黄柏） 原小檗碱类：元胡索乙素（元胡） 苄基异喹啉类：罂粟碱（罂粟） 厚朴碱（厚朴） 双苄基异喹啉类：小檗胺（三棵针） 汉防己甲素、乙素（防己） 蝙蝠葛碱（北豆根） 吗啡烷类：吗啡、可待因（罂粟） 青风藤碱（青风藤） （3）苄基苯乙胺类：石蒜碱 （石蒜） 4． 色氨酸系生物碱 （1） 简单吲哚类：靛青苷（蓼蓝） （2）色胺吲哚类：吴茱萸碱（吴茱萸胺）（吴茱萸） （3）半萜吲哚：麦角新碱（麦角菌类）（4）单萜吲哚：利血平（萝芙木）、士的宁 （番木鳖） 5．邻氨基苯甲酸系生物碱 喹啉类：白鲜碱（白鲜皮）丫啶酮类：三油柑碱（鲍氏三油柑） 6．组氨酸系生物碱 咪唑类生物碱：毛果芸香碱（毛果芸香） 7．萜类生物碱单萜类生物碱：龙胆碱（龙胆科）倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛）二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子）三萜类生物碱：少 8．甾体类生物碱 环常绿黄杨碱D（黄 杨科） 常见氮杂环类生物碱基本母核类型： 第三节 生物碱的性质 1．性状 形态：多呈结晶状态，有一定熔点； 有的呈液态（小分子、无氧或氧呈酯键-----菸碱、槟榔碱）。 个别小分子固体生物碱有挥发性----麻黄碱 。 升华性 -------咖啡因 、川 嗪 2．溶解性  （1）游离 水 酸水 碱水、甲（乙）醇、 苯 /乙醚 /CHCL3、 CCL4 /石油醚 亲脂性生物碱: - + - + +（++） + 亲水性生物碱: + + + + - - 季铵碱、离子型 含N O配位键 氧化苦参碱 小分子或液体生物碱 菸碱、麻黄碱、苦参碱 酰胺类生物碱-----秋水仙碱、咖啡碱 两性生物碱: 含酚羟基（吗啡、青藤碱）NaOH + ； 隐性酚羟基（汉防己乙素）NaOH - ,具脂溶性生物碱通性； 羧基生物碱（槟榔次碱）NaHCO3 + 内酯型生物碱(喜树碱)： 热NaOH （碱水解、皂化） 内酰胺生物碱（苦参碱）： 碱水解 （2）盐（离子型、极性大）： 水 酸水 碱水、 甲（乙）醇、 苯 /乙醚 /CHCL3、 CCL4 /石油醚 + + - + - - 在水中的溶解度与酸有关： 无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。 无机酸盐中，含氧酸盐的水溶度大于卤代酸