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高二化学选修5苏教版)同步导学案:4-1 卤代烃
专题四 烃的衍生物
专题概述
本专题内容与必修教材中的有机化学部分的内容紧密联系,并且进行了强化拓展。本专题所介绍的五大类烃的含氧衍生物是有机化学中的基础物质,有机合成关系到工农业生产及 人们日常生活等各个方面。本专题的知识在中学化学中具有特别重要的地位。
本专题涉及的内容包括:卤代烃对人类生活的影响;卤代烃的性质;醇的性质和应用;酚的性质和应用;基团间的相互影响;醛的性质和应用;羧酸的性质和应用;重要有机物之间的相互转化等。
本专题涉及的实验有:卤代烃和氢氧化钾的乙醇溶液反应;探究卤代烃取代反应的产物;乙醇与钠的反应;乙醇与氢卤酸的反应;乙醇的脱水反应;探究苯酚的物理性质;验证苯酚的酸性;苯酚与溴水的反应;处理含酚废水的方法;乙醛被银氨溶液氧化的实验探究;乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验探究;酚醛树脂的制取。
[专题重点]卤代烃的水解反应和消去反应;苯酚的结构及性质;乙醇的化学性质,醛的结构及性质;羧酸的结构及性质;酯的水解反应机理。
[专题难点]卤代烃的水解反应与消去反应;苯酚的化学性质;乙醇的化学性质;乙醛的化学性质;乙酸的酸性及酯化反应的特点和规律;酯的水解反应机理。
学法指导
1.重视官能团的作用。官能团决定有机化合物的性质,不同的官能团会发生不同类型的反应,要注意对不同反应类型的反应机理的掌握。各单元在介绍衍生物性质时,结合具体实例,通过对物质结构的分析、实验和事实验证等措施,对这种关系进行论证。这样前后呼应,使官能团的作用体现于整个专题的始终,官能团、反应类型成为本专题知识的主题或者说是串连成本专题知识的一条潜在的主线,化学中要充分认识各种官能团的特性、含该官能团的化合物的性质以及各种官能团之间的相互关系和影响。
2.重视化学实验的作用。要通过实验探究化学知识及其规律,在实验中培养实验能力、观察能力,在实验的同时培养探究精神。
3.发散思维,以点带面。在学习了每一类物质中最典型或最具有实际意义的化合物之后,要简要地对同类物质进行分析,讨论它们在结构和性质上的共同点,在此基础上掌握各类烃的衍生物之间的关系。
4.强化练习、巩固创新。有机物分子式和结构式确定的计算也是本专题的学习难点,要在弄清基本原理、掌握基本方法的前提下强化练习,通过练习达到思维正确、书写规范的基本要求,在技能熟练的基础上力求创新。
5.注重各知识点之间的相互衔接和渗透。学习过程中不要把知识孤立起来,而要与前后的相关知识进行联系。
第一单元 卤代烃
智能定位
1.了解卤代烃的分类。
2.了解卤代烃对人类生活的影响。
3.掌握卤代烃的物理性质、化学性质和应用。
4.掌握消去反应的特点,能熟练判断有机反应的类型。
情景切入
涂改液作为一种办公用品,使用面越来越广,不少中小学生常用它来修改作业。殊不知,经常接触涂改液,会引起慢性中毒,损害身体健康。
所以,要尽量少用涂改液,尤其是中小学生。若是在非用不可时,则要加强自我保护意识。
涂改液中的氯代物(即卤代烃)有哪些性质?结构如何?
自主研习
一、卤代烃
1.概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2.分类
二、卤代烃对人类生活的影响
1.用途
(1)制冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂、合成有机物。
(2) DDT是人类合成得到的第一种有机农药。
2.危害
(1)氟氯代烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。
(2)在环境中比较稳定,不易被微生物降解。
三、卤代烃的性质
1.物理性质
(1)状态
常温下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)沸点
互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数的增多而升高。
(3)密度
除脂肪烃的一氟代物或一氯代物外,液态卤代烃密度一般比水大。
(4)溶解性
水中:不溶,有机溶剂中:能溶,某些卤代烃是很好的有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)和四氯化碳等。
2.化学性质
(1)CH3CH2CH2Br
方程式:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH===CH2+NaBr+H2O
反应类型:消去
CH3CH2CH2Br
方程式:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr
反应类型:取代(水解)
(2)消去反应的定义
在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。
思考讨论
1.有机物是否都含C和H两种元素?
提示:不是,比如CCl4中不含H,但它是有机物。
2.CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氢谱相同吗?
提示:不同。CH3CH3中只有一类氢原子,氢谱图中只有一个吸收峰;而CH3CH2Br中有两类氢原子,氢谱图中有两个吸
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