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Section 3 Peptides 肽(peptide)是氨基酸的线性聚合物,因此也常称肽链( peptide chain)。蛋白质是由一条或多条多肽链构成的大分子,蛋白质分子中氨基酸的排列顺序,包括二硫键的位置称为蛋白质的一级结构。 肽单位 肽键 在多肽链中,氨基酸残基按一定的顺序排列,这种排列顺序称为氨基酸顺序 通常在多肽链的一端含有一个游离的?-氨基,称为氨基端或N-端;在另一端含有一个游离的?-羧基,称为羧基端或C-端。 氨基酸的顺序是从N-端的氨基酸残基开始,以C-端氨基酸残基为终点的排列顺序。如上述五肽可表示为: Ser-Val-Tyr-Asp-Gln 肽键 肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。 组成肽键的原子处于同一平面。 肽基的C、O和N原子间的共振相互作用 共振产生的重要结果:?限制绕肽键的自由旋转 ?形成酰胺平面 ?产生键的平均化 ?肽键呈反式构型 sp2 sp2 sp2 sp3 共振杂化体 天然存在的重要多肽 在生物体中,多肽最重要的存在形式是作为蛋白质的亚单位。 但是,也有许多分子量比较小的多肽以游离状态存在。这类多肽通常都具有特殊的生理功能,常称为活性肽。 如:脑啡肽;激素类多肽;抗生素类多肽;谷胱甘肽;蛇毒多肽等。 : 脑啡肽:是高等动物中枢神经系统产生的一类小活性肽。例如Met-脑啡肽和 Leu-脑啡肽: 它们在结构上有相似之处,即N-端的四个氨基酸残基相同。这类活性肽与大脑 的吗啡受体有很强的亲和力,具有与吗啡类似的镇痛作用。脑啡肽的发现为神经 生物化学的研究开辟了新的途径。 激素类多肽:这类多肽是激素的重要组成部分,由生物体内多种腺体和组织分泌 产生,对于生物的生长发育和代谢具有重要的调控作用。例如: 抗生素多肽:这类多肽由细菌分泌产生,许多都具有良好的抗菌性能。例如: 由细菌分泌的多肽,有时也都含有D-氨基酸和一些不常见的氨基酸。 ? L-Leu-D-Phe-L-Pro-L-Val ? ? L-Orn L-Orn ? ? L-Val-L-Pro-D-Phe-L-Leu ? 短杆菌肽S(环十肽) ?由细菌分泌的多肽,有时也都含有D-氨基酸和一些不常见氨基酸,如鸟氨酸(Ornithine, 缩写为 Orn)。 谷胱甘肽:γ-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸,简写为GSH,是广泛存在于动物和植物细胞 中的一种三肽,在生物体内发生的氧化还原反应中起重要作用。它有两种存在形式, 即还原型和氧化型 此外,某些生物也能分泌产生剧毒的多肽类物质,例如蛇毒多肽等。 谷胱甘肽 谷胱甘肽在体内参与氧化还原过程,作为某些氧化还原酶的辅因子,或保护巯基酶,或防止过氧化物积累。 Stop here! * Some of the other amino acids are phonetically语音学上 suggestive. Amino Acid 3 letter code Single letter code Explanation ArgininePhenylalanineTyrosineTryptophan ArgPheTyrTrp RFYW aRginineFenylalaninetYrosinetWiptophan (or, contains Double ring) For the remaining 5 amino acids, Dr. Dayhoff was reaching somewhat to find an easy-to-remember connection between the single letter and the amino acid.? She assigned aspartic acid, asparagine, glutamic acid and glutamine the letters D, N, E and Q, respectively, n
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