2_4_二氯苯氧乙酸.修改汇总.ppt

实验目的 实验原理 仪器和试剂 试验步骤 思考题 1、第一步是制备酚醚，即Williamson合成法，亲核取代，在碱性条件下易于进行。 2、第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。 2HCl + H2O2 → Cl2 + 2H2 Cl2 + FeCl3 → [ FeCl4 ]- + Cl+ 安全警示：1）氯乙酸，强腐蚀性、刺激性，防呼吸摄入或皮肤接触；2）冰乙酸，易燃；次氯酸钠，强氧化剂；3）Cl2有刺激性，应注意操作勿使逸出，并开窗通风。4）2,4-D，纯品无色无臭，吸入摄入皮肤接触均有毒，空气中允许浓度为10mg/m3。 3、第三步是苯环上的亲电取代，从HOCl产生的Cl+和Cl2O作氯化剂，引入第二个Cl。 主要试剂及产品物理常数：（文献值） 三.仪器与试剂 仪器：烧杯；三口瓶；磁力搅拌器；温度计；球形回流管；滴液漏斗；水浴；布氏漏斗；抽滤瓶；锥形瓶；刚果红试纸；分液漏斗。 试剂：氯乙酸；苯酚；碳酸钠；氢氧化钠溶液（30%）；浓盐酸；冰醋酸；过氧化氢（33%）；氯化铁；次氯酸钠。 中性乙醇，NaOH标准溶液（0.1mol∕L）;酚酞指示剂；0.2%乙醇溶液。 流程图 （二）对氯苯氧乙酸【122-88-3】 反应式： 第二步是苯环上的亲电取代，FeCl3作催化剂，氯化剂是Cl+，引入第一个Cl。 2HCl + H2O2 → Cl2 + 2H2 Cl2 + FeCl3 → [ FeCl4 ]- + Cl+ 流程图 制备对氯苯氧乙酸： 取2g苯氧乙酸，6.5ml冰醋酸于三口瓶中，装温度计，回流管和滴液漏斗，开动磁力搅拌并水浴加热。当內温达45℃，加入0.01g氯化铁和6.5ml浓盐酸。继续升温至60℃时缓缓滴加2ml33％双氧水（观察內温变化）。加毕，在70℃下保温20min（若有结晶可适当升温使溶解）。冷却，结晶，抽滤，用适量水洗涤结晶三次。粗品用1:3的乙醇-水重结晶，计算收率，产品测熔点后用于制备2,4-D。 对氯苯氧乙酸为无色针状结晶，熔点为159℃，微溶于水，溶于乙醇、乙醚等。对氯苯氧乙酸是一个常用的植物生长调节剂，俗称“防落素”，可以减少农作物或瓜果蔬菜的落花落果，有明显的增产作用。 注意事项： ①滴加H2O2宜慢，严格控温，让生成的Cl2充分参与亲核取代反应。Cl2有刺激性，特别是对眼睛、呼吸道和肺部器官。应注意操作勿使逸出，并注意开窗通风； 2.4-二氯苯氧乙酸（2，4—D） 流程 步骤 在100ml锥形瓶中加1g对氯苯氧乙酸，12ml冰醋酸，搅拌使溶。用冰浴冷却至20℃以下，搅拌下慢慢滴加由5ml次氯酸钠和14ml水组成的溶液；加毕，使体系自然升至室温保持5min，加入50ml水。将反应液用1:1盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。转入分液漏斗用2×25ml乙醚提取，弃去水层（水层在下层）。醚层用15ml水洗涤。配制15ml10%碳酸钠水溶液，小心地将碳酸钠倒入醚中，轻轻摇后（注意放气），静止分层。回收醚层，水层用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，冷却，抽滤，水洗两次，干燥，计算收率，测定熔点（粗品可用四氯化碳重结晶）。 注意事项 严格控制温度、pH和试剂用量是2, 4-D制备实验的关键。NaOCl用量勿多，反应保持在室温以下。 将碳酸钠溶液倒入醚层后有二氧化碳放出，要注意放气 刚果红试纸是由刚果红溶液浸泡而成。刚果红呈粉红色粉末状，能溶于水和酒精，微溶于丙酮，几乎不溶于乙醚，遇酸呈蓝色。它不仅用作染料，也用作指示剂。刚果红是酸性指示剂，变色范围为3.5~5.2 2,4-D纯度测定 在天平上准确称取2,4-D0.2g，置于250ml锥形瓶中，加适量（约30ml）中性乙醇使之溶解，滴加2~3滴酚酞指示剂，以NaOH标准溶液滴定至微红色出现并持续30s不变色，即为终点，记录所消耗NaOH溶液体积，计算分析结果。平行测定3份。 思考题 根据所学过的知识，总结氯化反应的方法 为什么2,4-二氯苯氧乙酸的制备反应结束后，先要加入一定量水，然后再进行酸化和萃取。若不加水直接酸化和萃取是否可以？ * * 作者： 一. 实验目的 1.掌握2,4-二氯苯氧乙酸的制备。 2.了解各种氯化反应的原理及操作方法。 3.练习多步合成。 4.进一步熟练容量法在有机化合物测定中的应用。 二. 实验原理 2，4-二氯苯氧乙酸即2，4—D（除莠剂、植物生长调节剂，通常以钠盐铵盐的粉剂或酯类乳剂液剂、油膏等使用）合成路线主要有两条： 一是苯酚先氯化，再与氯乙酸在