有机化学--张金梅--11解析.ppt

②阳离子型 溴化二甲基十二烷基苄基铵(新洁尔灭) ③非离子型 磷脂是磷脂酸的衍生物，甘油分子中的三个羟基有两个与高级脂肪酸形成酯，另一个与磷酸形成酯，两个脂肪酸常常一个是饱和的，一个是不饱和的。 卵磷脂中R为 ３ 磷脂 脑磷脂中R为 除甲酰胺外，酰胺大部分为无色固体。 １ 物理性质 水溶性：分子量小的酰胺能溶于水，随分子量的增大，而溶解度逐渐减小。 沸点：比相应的羧酸高，氨基上的氢原子被烃基取代后沸点降低。 是有机物和无机物的良好溶剂，最常用的是N,N-二甲基甲酰胺。 ２ 制法 (1) 酸碱性 酰胺的碱性很弱，接近中性。 ３ 化学性质 二酰亚胺，具有弱酸性，能与强碱的水溶液生成盐。 (2) 水解 酰二胺，具有弱碱性 (3) 脱水反应 (4) 还原 羧酸到腈的关系如下： 氢化铝锂可以将酰胺还原为胺。 易 羧酸衍生物水解 难 羧酸衍生物醇解 羧酸衍生物氨解 己、庚脱水且脱羧成酮 完成方程式 ４ α-氢的卤代 羧基和羰基一样能使α-氢活化。 反应历程： ５ 还原反应 LiAlH4不能还原碳碳双键，但羰基、氰基等能同时被还原。 用B2H6还原羧酸时，碳碳双键同时被还原而酯基不被还原。 １ 烃的氧化 烯烃、炔烃、芳烃及脂环烃氧化制备 ２ 伯醇或醛的氧化 3 卤仿反应 甲基酮可通过卤仿反应氧化成羧酸，在合成上有应用价值。 环酮的氧化，可得含相同碳原子数的二酸。 4 酮的氧化 5 水解法 腈在酸性溶液中水解可得羧酸，适合伯卤代烷。 6 格氏试剂与二氧化碳 适合伯、仲、叔卤代烷 １ 甲酸 具有还原性，能和托伦试剂作用生成银镜。 羧基 醛基 实验室制取CO： 甲酸的工业制法： ２ 乙酸、丙烯酸、乙二酸、苯甲酸、天然脂肪酸 １羧酸衍生物分类和命名 羧酸衍生物，主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺，它们的分子中都含有酰基。 酰卤： 酰氯 酰溴 (1) 分类 酸酐： 单纯酐 混合酐 酯： 酰胺： 取代酰胺 (2) 酰卤的命名 英文名是将相应的羧酸词尾-ic acid换成-yl halide。 酰卤的名称，是将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面结合而成的； 乙酸 乙酰氯 acetic acid acetyl chloride 苯甲酸 苯甲酰氯 benzoic acid benzoyl chloride 丙烯酸 丙烯酰溴 acryloic acid acryloyl bromide (3) 酰胺的命名 酰胺的名称和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出； 酰胺的英文名是将羧酸的词尾-oic acid换成-amide。 乙酰胺 丙烯酰胺 acetamide acrylamide N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 N,N-dimethylformamide N-ethyl-N-methylbenzamide 取代酰胺，命名时应标出取代基的名称。 乙酰苯胺 acetyl aniline 己内酰胺 hexanelactam 丁二酰亚胺 succinimide 己二酰胺 hexanediamide (4) 酸酐的命名 酸酐是在羧酸的名称后加“酐”字；英文名是把相应羧酸的acid换成anhydride。 乙酸酐 acetic anhydride 乙丙酸酐 ethanoic propanoic anhydride 二元酸形成的环状酸酐，也是在羧酸的名称后加“酐”字。 丁二酸酐 succinic anhydride 邻苯二甲酸酐(苯酐) phthalic anhydride (5) 酯的命名 酸的名称在前，醇的名称在后，再加“酯”字。 英文名是先写出来自醇中的烃基名称，再把相应羧酸的词尾-ic acid换成-ate。 乙酸乙酯 ethyl acetate α-甲基丙烯酸甲酯 methyl 2-methylacrylate 甲酸乙酯 ethyl formate 乙酸乙烯酯 vinyl acetate 内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明酯化前羟基的位置。 2-甲基-4-丁内酯 2-methyl-4-butyrolactone １ 物理性质 低级的酰卤、酸酐，有刺鼻的不愉快气味； 酰卤、酸酐不溶于水，低级酰卤、酸酐遇水分解； 酰卤、酸酐的相对密度大于1。 酰卤、酸酐的沸点低于分子量相近的羧酸； CH