有机化学习题讲评解析.doc

一、命名或写出结构式（本题满分分每小题1分） 3-甲基-1-异丙基环己烯 4-甲基-2-庚烯-5-炔 (注意烯炔的编号及命名原则) 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷 (注意桥环的编号及命名原则)“大”基团在同侧为“Z” 5. 写出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象。 首先要满足“顺”、“反” 补充：1. 写出石油工业俗称为异辛烷（isooctane）的化合物的系统名称 　 2，2，4-三甲基戊烷 　 2. 1-甲基螺[3.4]辛烷 注意螺环的编号原则 (R)-4,5-二甲基-2-己烯 二、完成下列各反应式（带*的题目要标明原料或产物的立体构型）（每题2分，共26分）。? CF3是强吸电子基团，使得 不稳定，而比较稳定。 （写出稳定构象式） 炔烃亲核加成 12. 三、选择题（本题满分16分，每小题2分）注意概念、规律 1. 下列化合物沸点最高的是（ ）；沸点最低的是（ ）。 A、己烷 B、2-甲基戊烷 C、2，3-二甲基丁烷 D、2，2- 二甲基丁烷 2. 下列自由基最稳定的是（??? ）；最不稳定的是（ 3. 下列化合物催化加氢反应活性最高的是（ D ）。 4. 下列化合物有顺反异构体的是（ ）。 . 1,2,3-三氯环己烷的下列四种异构体中，最稳定的异构体是（ ）。 . 下列正碳离子最稳定的是（ ），最不稳定的是（ ）。 Br2加成反应的活性最低的是（??B?? ） A．(CH3) 2C=CHCH3? B．CH3CH=CH-Cl? C．CH3CH=CH2 8.下列烯烃最稳定的是（ C ）。 四、简答题 （共12分） 1. 写出下列化合物的最稳定构象式（写Newman投影式）。（4分） A．HOCH2CH2OH B. 2，3-二溴丁烷 2. 顺-1,2-二氯乙烯的沸点比反-1,2-二氯乙烯的高，但其熔点却比反-1,2-二氯乙烯的低，为什么？（4分） 顺-1,2-二氯乙烯极性较大，分子间作用力较大，因此沸点较偶极矩为0的反式异构体高；熔点除了与分子间作用力有关外，晶格对称性影响更大，反式晶格对成性比顺式高，因而熔点较高。 3. 指出下列分子或离子中各存在哪些类型的共轭体系（6分） π-π共轭，σ-π超共轭 p-π共轭，σ-p超共轭 p-p共轭，σ-p超共轭 五．推导结构（本大题共10分） 1. 有3个化合物A、B和C，分子式均为C6H12，均可使高锰酸钾溶液褪色，催化加氢均生成3-甲基戊烷。A有顺反异构体，B和C没有顺反异构体。试推断A、B和C的结构式。（4分） A、B、C均为加氢可生成3-甲基戊烷的烯烃，且互为同分异构体（双键位置不同而已）！ 2. 某化合物A，分子式为CH8，，）（分） 　 七、以C4及C4以下烯烃、炔烃为原料合成下列化合物,无机试剂任选（本题满分1分，每小题5分）。 分析一下： 合成过程： 注意：两个烷基不同时，必须分步进行，先大后小！ 分析一下： 合成过程：自己写！ 分析一下： 合成过程： 　 八、写出下列反应机理（本题满分10分，每小题5分） 1. 试为下述反应提出一个包含正碳离子中间体的反应机理： 写出反应历程，并说明为什么几乎不会生成PhCH2CBr(CH3)2。 机理： 由于中间不稳定，故链传递反应（3）很难进行，也就不会有产物PhCH2CBr(CH3)2生成。 7