第十四章杂环化合物详解.pptVIP

吡啶 a 和 g 位侧链上的反应 吡啶 a 和 g 位氢有弱酸性 烯胺负离子 共轭烯胺负离子 有亲核性 性质类似烯醇负离子 (1) 与醛酮加成 机理： 类似于醛酮的什么反应？ (2) Michael加成 (3) 烷基化 (4) Lewis 酸作用下的加成反应 机理： Lewis 酸加强了a氢的酸性 本次课小结 吡啶的碱性及应用，吡啶的亲核性（烷基化及加热重排， 酰基化吡啶作为酰基化试剂） 吡啶的亲电取代（反应活性，反应取向及解释） 吡啶的亲核取代（ Chichibabin 反应，与PhLi的反应） 吡啶的还原合氧化（侧链氧化及N上的氧化） N-氧化吡啶的双重性质（亲电性和亲核性） 吡啶 a 或 g 位侧链上的反应 含一个杂原子的苯并五元杂环体系 三种苯并五元杂环体系 亲电取代反应： 吲哚 苯并呋喃 苯并噻吩 亲电取代在杂环上，为什么？ 亲电取代中间体分析： 苄基型正碳离子 较稳定 有两个主要共振式 较稳定 两种中间体均有一定的稳定性 亲电取代反应举例： 含一个杂原子的六员杂环苯并体系 喹啉和异喹啉 亲电取代 氧化和还原反应 结构和性质分析 喹啉 异喹啉 碱性和亲和性 亲电取代 亲核取代 氧化和还原反应 支链上的反应 杂环部分象吡啶 碳环部分象萘 喹啉的共振式分析： 喹啉的性质 不存在芳环 保留一个芳环 两个芳环 (1) 喹啉的亲电取代反应 通常