第十八章氨基酸、蛋白质、核酸解析.ppt

* 第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸 分类：根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为α、β、γ或δ–氨基酸。组成蛋白质的几乎都是α – 氨基酸。 根据分子中氨基和羧基个数，可分为： 中性氨基酸：氨基和羧基数目相等。 酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目。 碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目。 中性氨基酸 （甘氨酸） 碱性氨基酸 （赖氨酸） 酸性氨基酸 (谷氨酸) – 味精 常见氨基酸： 自然界存在的α – 氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。 氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看α– 位手性碳， NH2在右为D – 型， NH2在左为L – 型。 L – 丙氨酸 自然界存在的氨基酸一般都是α– 氨基酸，而且是L–型。 1. α– 氨基酸的酸碱性 α– 氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。 等电点（PI）：当溶液中正离子浓度和负离子浓度相等时，此时溶液的pH值就是该氨基酸的（相当于氨基酸在纯水中的pH值） 在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。 在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中）。 在等电点时，氨基酸的溶解度最小。 等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。 中性氨基酸的等电点：pH=6.2~6.8 酸性氨基酸的等电点：pH=2.8~3.2 碱性氨基酸的等电点：pH=7.6~10.8 成盐 成酰氯 成酯 成酰胺 还原 成盐 与亚硝酸反应 与甲醛反应 酰化 烃基化 在强酸性介质中有利于酯化： + + 苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在强碱性介质中有利于酰化： N-苯甲酰基缬氨酸 + 黄色 水合茚三酮 兰紫色 与水合茚三酮反应： 茚三酮 水合茚三酮 茚 α-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应： 可用来鉴别α– 氨基酸 1. α – 卤代酸的氨解 2. 盖布里埃尔法 制备比较纯的氨基酸。 3. 从醛、酮合成 4. 从丙二酸酯合成 *