N-丙酮酰-(S)-脯氨酸酯席夫碱的非对映选择性催化加氢作用概要.doc

N-丙酮酰-（S）-脯氨酸酯席夫碱的非对映选择性催化加氢作用 摘 要：人们已经对丙酮酸酯、酰胺及它们的席夫碱的非对映选择催化加氢作用研究了很久，表明脯氨酸是最有效的手性助剂。在丙酮酰胺席夫碱的非对映选择性催化加氢作用中脯氨酸衍生物一直被用作辅助剂。非对映选择性加氢作用会导致二肽产物的水解过程中产生的氨基酸发生高达78%的对映体过量。丙酮酰胺1. 前言 丙酮酸是氨基酸生物合成中的一种重要的前体。在氨基酸的生物合成中，通过在有关酶的活性中上的一种吡哆醛可以推断丙酮酸不含有手性中心，这种手性诱导可以纯手性蛋白构成的酶的手性活性中心的作用解释。丙酮酸的中间物以及过渡状态总能在酶蛋白的活性中心处形成一个手性化合物，这种新形成的手性氨基酸和包含吡哆醛的酶活性中心可以形成一种非对映中间产物，特别是一种L-氨基酸加L-蛋白质和D-氨基酸加 L-蛋白质。前一个中间产物往往比后一个稳定并且会产生 L-氨基酸，这种来自丙酮酸和L-蛋白质的非对映中间产物的形成被认为是一种非对映选择性反应，这种非对映立体选择性几乎是独有的。 另一方面，生物合成的非对映选择性加氢作用可以被有机化学模拟，体外使用吡哆醛的模型反应和催化氢化反应可以例证这一合成反应。丙酮酸以及相关化合物的非对映选择性催化加氢作用一直被研究了很久，已经证明了将附近的一个 C=O加C=N 群或两个C=O 群螯合到钯催化剂上会影响更高的非对映立