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2016-11-02 发布于天津
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环氧化合物在有机合成中的应用.ppt

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环氧化合物在有机合成中的应用

环氧化合物在有机合成中的应用 1.利用开环反应将其直接转化为带有新官能团的链状化合物 2.利用其利于制备和开环的特点，用做保护基 3.利用开环反应的立体、区域选择性高的特点，进行立体、区域选择性地合成有机化合物 4.以小分子开环为基础，合成具有生物活性的天然物质 1.β-取代物的合成 1.1 β-卤代醇的合成 1.2 β- 氨基醇的合成 3.含磷化合物的合成 3.1 5(R)-含磷肉毒碱的合成 3.2 磷酸酯的合成 4. 吲哚衍生物的合成 5.三羰基铁配合物的合成 6.二硫醚的合成 7.插入反应 8.异构化反应 9.降解反应 10.动力学拆分总结综上所述，环氧化合物可以与亲核试剂、亲电试剂、lewis酸、自由基、还原剂、氧化剂、酸、碱等试剂发生开环反应。由于简便、高效、立体选择性高等优点，环氧化合物的开环反应在有机合成领域中越来越显示出其重要作用，在有机合成化学中的应用范围也随之不断扩大。 * * CeCl3.7H2O MeCN,1h,reflux,99% 90% 10mol%TaCl5.SiO2 ,CH2Cl2 ,rt 85% 2.γ-内酯的合成 V（MeOH）：V（H2O）=4：1 25℃，6h，89% 5-exo-tring cyclization 0℃，CH2Cl2，30min 30min 90% 45% Me3N in ethanol/water 12mol.L-1 HCl,H2O 94% ee BF3.OEt2 BuLi(-78℃~-20℃) 99% ee 96% -2.4V vs Ag/AgCl Ionic Liquids , rt 97% 101KPa 丁基锂/叔丁醇钾 Amberlyst 15，NaI（LiI） Acetone，3h ，》95% （S,S）-1-OAc H2O （R,R）-1-OAc H2O 0.2mol%~1.0mol% Salen-Co(Ⅲ) 0.55 eq.H2O * * 49%；19 e.e（R） 42%；27% e.e