天然药物化学教学大纲解说.doc

《天然药物化学》四年制本科课程教学大纲 一、课程基本信息 课程编号：0705010 课程名称：天然药物化学 Natural Medicine Chemistry 课程性质：专业课 ?学?时：58学时 ?分：3.0学分 ：药学、药物制剂、临床药学等专业 建议教材：天然药物化学 课程简介：天然药物是药物的一个重要组成部分。天然药物化学是应用现代科学理论与方法，研究天然药物中主要化学成分的一门学科，是培养药学专门人才的基础学科。天然药物中的生物活性成分或药效成分，主要为糖和苷类化合物、苯丙素类化合物、醌类化合物、黄酮类化合物、萜类化合物和挥发油、甾体及其苷类化合物、生物碱及海洋天然药物。天然药物化学的研究内容包括以上各类药效成分的生源途径、化学结构、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等知识，为天然药物的开发和研究提供基本原理和方法。通过课堂教学理论教学，培养学生对天然药物的主要药效成分的基本认识以及开发研究天然药物的基本技能。 ? 二、教学内容与要求 第一章? 总论 （一）目的要求： 了解天然化合物的主要生物合成途径；熟悉天然药物化学的研究内容和进展；熟悉有效成分结构研究的一般程序和方法；掌握中药有效成分的各种提取、分离方法的原理、条件、操作以及应用。 （二）学时安排：理论课：10学时 （三）教学内容： 1、基本概念或关键词：天然药物化学、有效成分、无效成分、容积提取法、反相色谱、分配色谱等。 2、主要教学内容： （一） ??????天然药物化学的定义；研究内容；研究进展。 （二） 一次代谢、二次代谢的定义；主要生物合成途径：醋酸-丙二酸途径、甲戊二酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径、复合生物合成途径。 （三） 提取方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法；分离与精制方法：溶解度差别分离法、两相溶液萃取的原理和方法、吸附柱层析的原理和方法、聚酰胺柱层析的原理和方法、凝胶过滤法的原理和方法、离子交换树脂的原理和应用。 （四） 化合物纯度检测的意义和方法；化合物结构研究的一般程序；结构研究的主要波谱分析法：质谱、红外光谱、紫外-可见光吸收光谱、核磁共振谱、旋光光谱。 ? 第二章? 糖和苷 （一）目的要求： 了解糖、苷的提取分离法；熟悉糖链结构的测定方法、苷键的裂解方法；掌握糖的结构分类、性质和检识方法；掌握苷的含义和结构类型。 （二）5学时 （三）教学内容： 1、基本概念或关键词：糖类、苷类、多糖、酸催化水解等。 2、主要教学内容： （一） Fisher投影式、Haworth投影式、α、β差向异构、构象分析。 （二） 糖的分类：单糖、低聚糖、植物多糖、动物多糖；苷的定义、苷的分类和实例：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷。 （三） 氧化反应；糖醛形成反应；羟基反应：醚化反应、酰化反应、缩酮和缩醛化反应；羰基反应；硼酸络合反应。 （四） 苷键的定义；苷键裂解的方法：酸催化反应、条件及规律，乙酰解反应，碱催化水解反应和β-消除反应，酶催化水解反应及其特点，Smith降解法，糖醛酸苷的选择水解反应。 （五） 糖核磁共振谱特点；苷化位移的概念。 （六） 多糖一级结构的测定：纯度鉴定，分子量测定，单糖的坚鉴定，单糖连接位置的测定，单糖连接顺序的测定；结构研究实例——荚膜杆菌多糖K32的结构分析。 （七） 糖和苷的提取；多糖分离的常用方法：离子交换层析法、凝胶过滤法、季铵氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法、蛋白质除去法。 ? 第三章? 苯丙素类 （一）目的要求： 了解苯丙素类化合物的生源途径；了解木脂素的提取分离方法和生物活性；熟悉苯丙酸的结构、性质及生理活性；熟悉香豆素结构、提取分离方法和生理活性；熟悉木脂素的含义、结构类型和理化性质；掌握香豆素的含义、理化性质及检识方法。 （二）学时安排：5学时 （三）教学内容： 1、基本概念或关键词：苯丙素、香豆素、木脂素等。 2、主要教学内容： （1）苯丙素的生源途径 ????莽草酸途径；脱氨氧化；对羟基桂皮酸。 （2）???? ????苯丙酸的结构；常见类型；苯丙酸的生理活性。 （3）???? ? ??香豆素的含义；基本骨架；浓硫酸的检识法；结构类型：简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其它香豆素；香豆素的化学性质：内酯性质和碱水解反应，香豆素受酸影响的反应；香豆素的提取分离：酸碱分离法，硅胶、氧化铝的层析法；香豆素的波谱学特性：紫外-可见光吸收光谱，红外光谱，核磁共振谱；香豆素的生理活性。 （4）???? 木脂素的含义；基本骨架；木脂素的类型；理化性质；提取分离方法；木脂素的结构鉴定；生物活性。 ? 第四章??醌类化合物 （一）目的要求： 了解醌类化合物的结构鉴定；熟悉蒽醌类化合物的提取、分离和生物活性；掌握醌类化合物的类型和特点、蒽醌类化合物的结构和分类；掌握醌类化合物的性质和检识。